Die Geschichte der Kirche in Winnowka beginnt in den 1770er Jahren, als im Dorf eine Kirche errichtet wurde, die zu Ehren des Ikone der Gottesmutter von Kasan geweiht wurde. In den 1840er Jahren begann der Bau einer neuen Steinkirche. Im Februar 1930 wurde die Kirche auf Beschluss der Verwaltung des Samara RIK geschlossen. Die Glocken wurden abgeworfen und zerbrochen, und ihre Bruchstücke wurden in die Wolga geworfen, woraufhin die Kirche in völlige Verwahrlosung geriet. Im Jahr 2003, mit dem Segen von Erzbischof Sergius, begann die Bruderschaft des Heilig-Übertragung-Männerklosters aus Samara mit der Wiederherstellung. Der Architekt des Klosterkomplexes war der bekannte Samara-Architekt Juri Ivanowitsch Charitonow. Im Rahmen der Arbeiten wurden zwei neue Kirchen, Bruderschaftsgebäude, ein Gästehaus und ein 47 Meter hoher Glockenturm in Form eines Leuchtturms errichtet.