Olga Wassiljewna Kowaljowa wurde 1881 im Dorf Ljubowka im Atkarsker Ujesd der Saratower Provinz geboren, wo auch ihre Kindheit verbrachte.

Mit sechzehn Jahren verließ sie ihr Elternhaus und zog in die Stadt. In Samara lebte Olga bei entfernten Verwandten, lernte lesen und schreiben und begann mit zwanzig Jahren eine Ausbildung an einer Sanitäter-Schule. Zu dieser Zeit war ihr wahres Berufungsgefühl noch nicht ausgeprägt, obwohl sie oft Volkslieder aus Ljubowka sang. Ihre schöne Stimme und Musikalität zogen die Aufmerksamkeit der Umgebung auf sich. Musiker bemerkten sie und halfen ihr, in eine Musikschule zum Gesang zu kommen.

Als Schülerin nahm Olga an Konzerten teil, die von der Samaraer Abteilung der Russischen Musikgesellschaft organisiert wurden. Nach dem Abschluss der Musikschule in Samara zog sie nach Petersburg, wo sie Privatunterricht bei Professor I. M. Prjanischnikow an einer Opernschule nahm. Dank Prjanischnikow trat sie einer Wanderoperngruppe aus Rostow am Don bei, die durch die Städte des Wolga-Gebiets tourte.

Nach einer Wintersaison im Theater verließ Olga Wassiljewna die Truppe, trat jedoch weiterhin mit verschiedenen Partnern als „Opernsängerin“ auf und sang Arien und Romanzen russischer und ausländischer Komponisten.

Nach einem kurzen Aufenthalt in Ljubowka beschloss Olga Wassiljewna, Volkslieder in ihre Auftritte einzubeziehen. Das erste Lied, das sie sang, war „Lutschinuschka“, das zu ihrem musikalischen Emblem wurde. Die Volkslieder entnahm sie Sammlungen von M. A. Balakirew, N. A. Rimski-Korsakow und A. V. Ljadow.

Nachdem sie sich in Noworossijsk niedergelassen hatte, trat Olga Kowaljowa mit anderen Künstlern in Südrussland auf. In den Jahren 1912-1913 tourte sie mit ihrem ständigen Partner, dem Geiger Hermann Klemens, durch die mittleren russischen Regionen und Städte des Wolga-Gebiets, gekleidet in einem traditionellen Bauernkostüm der Region Rjasan.

Anfang 1914 kamen sie nach Moskau, was einen bedeutenden Schritt für Olga Wassiljewna darstellte. Ihr künstlerisches Profil festigte sich, und sie wurde die Hauptinterpretin des Programms, während der Geiger G. Klemens sie begleitete.

Besonders wichtig für Olga Wassiljewna war der „Liederabend“ im Polytechnischen Museum im Februar 1914. Sie verwandelte sich von einer wenig bekannten wandernden Sängerin in eine bekannte Interpretin von Volksliedern. Ihr Repertoire wurde ernster und demokratischer und umfasste eigene Aufnahmen und ethnografische Materialien.

In den Kriegsjahren nahm Olga Wassiljewna an Wohltätigkeitskonzerten teil, trat in Krankenhäusern und Kasernen auf, leitete einen Gesangskreis für blinde Kriegsinvaliden und sang für einfache Leute.

Ab 1917 begann eine neue Phase ihrer Karriere. Sie trat aktiv bei Konzerten für das Volk auf, sang in Fabriken, Werken und an Bahnhöfen. Ihre Popularität wuchs, und sie trat mit dem Sänger Anatoli Dolivo und einem Domra-Quartett auf. 1921 reisten sie mit Konzerten zugunsten der hungernden Wolgadeutschen nach Schweden und Norwegen. 1925 und 1927 folgten Reisen nach Paris und Frankfurt am Main.

Ab 1924 trat Olga Wassiljewna im Radio auf, hauptsächlich für Bauern, und arbeitete mit bekannten Künstlern und Musikern zusammen. Ihr Beitrag zur Entwicklung des Volksliedes wurde mit dem Titel „Verdiente und Volkskünstlerin der RSFSR“ gewürdigt.

In den letzten Jahren ihrer Karriere arbeitete sie als Beraterin des Chors für russische Lieder beim Allunionsradio und gab ihre Erfahrungen an junge Sängerinnen weiter. Olga Wassiljewna Kowaljowa starb am 2. Januar 1962 im einundachtzigsten Lebensjahr.