Unter den vielen Sehenswürdigkeiten Kalugas sticht besonders die Steinbrücke hervor, die beide Seiten des Beresuy-Oval verbindet. Diese Brücke, die 1785 eröffnet wurde, gilt als die älteste in Russland. Ihr Bau wurde vom herausragenden kaluzhischen Gouverneur Michail Nikititsch Kretschetinikow initiiert, dank dem viele bemerkenswerte Orte in der Stadt entstanden.

Im Jahr 1910 wurde die Brücke mit Stahlbeton verstärkt und bis 2009 nicht repariert, was nach einem kleinen Einsturz erforderlich wurde. Dabei wurde ihr historisches Erscheinungsbild vollständig bewahrt.

Früher floss ein Bach unter der Brücke hindurch, doch im Laufe der Zeit trocknete er aus und hinterließ nur die Schlucht. Trotz dessen beeindruckt die Brücke und das umliegende Gebiet auch in ihrem jetzigen Zustand sowohl die Einheimischen als auch die Touristen mit ihrer Schönheit. Die Kaluzhaner lieben diesen Ort und kommen oft hierher am Hochzeitstag. Doch die Geschichte der Brücke kennt auch tragische Fälle: Einige Mädchen sprangen aus unerwiderter Liebe in die Schlucht, und einmal ließ ein Bräutigam, der einen Scherz machen wollte, seine Braut fallen, was traurig endete.

Wenn man auf die ältere Geschichte dieses Ortes zurückblickt, lebten hier einst die Berendei, so nannte man die Tataren, die dem Zaren dienten. Die moderne Berendjakowskaja-Straße erinnert an diese Zeiten. Die Bewohner dieser Gegend waren nicht primitiv: Noch vor der Zeit der Wirren gab es hier Gerbereien und es wurden Steinhäuser gebaut. Später vereinigten sich die Siedlungen zur Stadt, und die Steinbrücke verband die beiden Teile Kalugas, die durch die Beresuy-Schlucht getrennt waren, was einen wichtigen Meilenstein in der Geschichte der Stadt darstellt.