Der Pavillon wurde zwischen 1756 und 1761 am Ufer des Italienischen Teiches erbaut. An dieser Stelle befand sich zuvor eine alte Holzgrott, deren Pläne oder Abbildungen bis heute nicht erhalten sind.

Ein weiterer wichtiger Schritt bei der Schaffung des neuen Bauwerks war die Gestaltung der Innenräume, einschließlich des Saals und zweier Kabinette. Heute ist die Grotte das einzige Pavillon in Russland, das seine einzigartige "grottische" Ausstattung aus dem 18. Jahrhundert bewahrt hat, und gilt als das exotischste unter den architektonischen Objekten von Kuskowo.

Das Projekt der Grotte in Kuskowo wurde vom Leibeigenen Architekten Fjodor Semjonowitsch Argunow entworfen. Nach Abschluss des Baus im Jahr 1761 lud der Besitzer von Kuskowo, Peter Borisowitsch Sheremetew, den deutschen Meister Johann Focht zur Gestaltung der Innenräume ein. 15 Jahre lang war er mit der Ausgestaltung der Räume beschäftigt.

Die Hauptarbeiten wurden bis 1775 abgeschlossen. Die Innenräume der Grotte, des Saals und der beiden Kabinette sind ebenso dekorativ und ausdrucksvoll wie die Fassaden. Die niedrige Paneele des zentralen Saals dient als Podest für acht Paare von Säulen mit vergoldeten Basen und Kapitellen, die den Blick durch ein mächtiges Gesims zur Kuppel und dem Lichtfenster lenken. In den Nischen befinden sich Holz- und Tonpuppen, geschmückt mit Meeres- und Flussmuscheln, die Graf Sheremetew speziell für die Innendekoration der Grotte erworben hat. Die Muschelschnitzerei, die in Russland als Rarität geschätzt wird, stellt einzigartige Werke west- und mitteleuropäischer Meister des 18. Jahrhunderts dar.

Im Jahr 1775 besuchte die Kaiserin Katharina II. das Anwesen, und das feierliche Abendessen fand genau in der neuen Grotte statt, was ihre Bedeutung und Schönheit unterstrich. Es ist bekannt, dass auch andere Mitglieder der königlichen Familie die Sheremetew-Grotte mehrfach besuchten. Zum Beispiel kam im Mai 1886 Alexander III. mit seiner Familie hierher.

Die bis heute erhaltene Grotte wurde zum finalen Akzent in der Gestaltung des Landschaftsparks in diesem Teil des Gartens von Kuskowo. Dieses Bauwerk fügt sich harmonisch in das architektonische Ensemble ein und ist Teil der gemeinsamen Geschichte des Anwesens.