Im Jahr 1692 gründete Peter I. die Soldatenstadt des Regiments F.J. Lefort mit 500 Höfen am hohen linken Ufer des Flusses Senitschi, weit entfernt von der Jausa. Die Stadt wurde entlang des Flusses in zwei Reihen schmaler rechteckiger Blöcke mit kleinen Holzhöfen geplant, die für solche Siedlungen charakteristisch sind.

An der südlichen Grenze der Stadt wurde die Kirche von Peter und Paul erbaut. Diese erste Siedlung erhielt den Namen Lefortowo, der später auf das gesamte Gebiet ausgeweitet wurde. Nach der Verlegung der Hauptstadt nach Petersburg verlor die Stadt jedoch ihre ursprüngliche Bedeutung, und gemäß dem Erlass von 1714 wurde sie in die Liste der Orte aufgenommen, die von Kaufleuten besiedelt werden sollten. Doch wie andere abgelegene Siedlungen zog sie keine Kaufleute an und wurde von kleinen Handwerkern und ärmsten Beamten besiedelt.

Im Jahr 1707 wurden zwischen der Soldatenstadt und der Jausa die Holzgebäude des Militärkrankenhauses errichtet, das zum Hauptmedizinischen Zentrum Moskaus wurde und die Funktionen einer medizinischen Bildungseinrichtung erfüllte. Nördlich des Krankenhauses, am Senitschi, wurde ein Apothekergarten angelegt, um Heilkräuter anzubauen.

Der Golowinski-Garten, auch bekannt als Lefortowski-Park, wurde 1703 auf Bestellung des Generalfeldmarschalls Fjodor Golowin angelegt und nach dem Berater von Peter I., Franz Jakowlewitsch Lefort, benannt. Der Park wurde nach dem Vorbild von Versailles entworfen und erhielt den Spitznamen „Versailles an der Jausa“. Im Jahr 1722 erwarb Peter I. das Anwesen Golowin, um es zu seiner Moskauer Residenz zu machen und den Park im holländischen Stil umzugestalten. Im folgenden Jahr begann Nikolai Bidloo, den Park mit Skulpturen, Dämmen und Wasserfällen zu schmücken und führte umfangreiche Erdarbeiten durch.

Im Jahr 1730 fanden in der Lefortowskaja Residenz Feierlichkeiten anlässlich der Krönung von Anna Ioannowna statt, die sie zu ihrer Hauptresidenz in Moskau machte und in „Annenhof“ umbenannte. Der Legende nach entstand der „Annenhof-Wald“ über Nacht auf Geheiß der Kaiserin, als ausgewachsene Bäume gepflanzt wurden.

Für den Bau des Sommerpalastes lud Anna Ioannowna den Architekten Bartolomeo Rastrelli ein, der den Sommer-Annenhof im Barockstil errichtete. Im Jahr 1736 verlegte er den Winter-Annenhof aus dem Kreml, damit die Kaiserin das ganze Jahr über in der Residenz wohnen konnte. Rastrelli kümmerte sich auch um den Parkbereich und fügte den Oberen Garten mit den Dekorationen seines Vaters hinzu.

Im Jahr 1742 gab Elisabeth Petrowna dem Park den Namen „Golowinski-Garten“ zurück und öffnete ihn für Besucher. Unter ihr entstanden neue Gebäude: das Theater „Opernhaus“, die Kirche der Auferstehung Christi und der Palast nach Entwürfen von Ivan Korobov und Bartolomeo Rastrelli.

Im Jahr 1773 begann der Bau eines neuen Palastes für Katharina II. nach den Entwürfen des Fürsten Peter Makulow und des Architekten Antonio Rinaldi. Der 1796 fertiggestellte Palast wurde das größte Gebäude in Moskau. Giacomo Quarenghi war für die Gestaltung der Fassaden und Innenräume verantwortlich, während Francesco Camporesi die Stuckarbeiten übernahm.

Nach dem Tod von Katharina II. übergab Paul I. den Park und die Paläste dem Militär. Der Katharinenpalast wurde zu einer Kaserne des Polizeiregiments von Nikolai Archarow, und auf dem Gelände des Parks entstanden Plätze.

Nach dem Tod von Paul I. blieb der Park in militärischer Verwaltung, und keiner der nachfolgenden Kaiser lebte in den Lefortowskaja-Palästen. Im Jahr 1856 fanden im ehemaligen Katharinenpalast Feierlichkeiten anlässlich der Krönung von Alexander II. statt.

Der Komplex wurde nach dem Vaterländischen Krieg von Osip Bove restauriert und dem Kadettenkorps übergeben. Im Jahr 1904 wurde der Park stark durch einen Hurrikan beschädigt.

In der Sowjetzeit wurde der Park dem Offiziershaus des Moskauer Militärbezirks übergeben. Im Jahr 1932 wurde im Katharinenpalast die Militärakademie der Panzertruppen untergebracht, heute die Gemeinsame Militärakademie der Streitkräfte der Russischen Föderation. Im Jahr 1934 wurde im Park ein Stadion erbaut.