Die Freskenmalerei der Kirche des Theodor Stratilates, wahrscheinlich Ende der 60er oder 70er Jahre des 14. Jahrhunderts entstanden, wurde 1910 von der Kalkschicht befreit. Obwohl die Malerei an den meisten Wänden, Säulen, Bögen und Gewölben des Tempels erhalten geblieben ist, ist sie nur fragmentarisch mit erheblichen Verlusten geblieben. Dennoch ist ihr künstlerischer Wert groß. In der Malerei wurde ein monochromer Ansatz in rotbraunen Tönen verwendet, was sie von den lebhaften polychromen Novgoroder Malereien dieser Zeit unterscheidet. Dies bringt sie näher an die Malerei der Kirche des Erlösers auf der Iljina, die von Theophan dem Griechischen ausgeführt wurde. Einige Forscher betrachten die Malerei des Theodor Stratilates als ein früheres Werk dieses Meisters, andere als ein späteres Werk eines Novgoroder Künstlers, der von Theophan beeinflusst war. In der Malerei zeigt sich die für das 14. Jahrhundert charakteristische Liebe zur Erzählkunst und die emotionale Interpretation des Leidens, die in Pathos übergeht. Die Kompositionen und Figuren tragen den Stempel der byzantinischen Kunst des 13. und 14. Jahrhunderts.

Die malerische Textur der Fresken des Theodor Stratilates ähnelt der Textur der Fresken der Kirche des Erlösers. Die Grundlage bildet die rotbraune Farbe, auf die helle pastose Pinselstriche aufgetragen sind. Dunkelbraune Konturen umreißen die Formen. Allerdings fehlt in der Malerei des Theodor Stratilates die Virtuosität, die für die Fresken des Erlösers charakteristisch ist. Viele Figuren der Malerei des Theodor Stratilates erinnern an die Figuren der Malerei der Kirche des Erlösers. Besonders bemerkenswert ist, dass sekundäre Details der Landschaft, der Kostüme oder der Ornamente in den Kompositionen beider Kirchen oft übereinstimmen.