В городской усадьбе Рогожиной сохранились два флигеля, относящиеся к концу XVIII и началу XIX века, которые расположены вдоль границ участка в сторону реки Яузы. Эти строения не только формировали дворовое пространство усадьбы, но и выполняли важные хозяйственные функции.

К 1806 году структура центральной части усадьбы была в основном завершена и зафиксирована на плане, составленном для московского купца 1-й гильдии Пищальникова, владевшего усадьбой с 1783 года. На этом плане уже обозначен западный флигель, который сейчас является строением 2. Он представлял собой каменное здание квадратной формы с подвалом, построенное в 1790-х годах, и, вероятно, использовался как амбар. Позже к нему пристроили деревянную конюшню.

Западный флигель был уничтожен в московском пожаре 1812 года, но восстановлен в 1817 году уже в камне. Исследователи предполагают, что тогда же были заложены его сводчатые подвалы. После пожара 1834 года флигель был отремонтирован, но остался одноэтажным. Второй этаж появился в 1864 году, когда новые владельцы, братья Ильины, существенно перестроили здание, убрав первоначальный карниз западного фасада и заложив некоторые окна.

В XX веке флигель неоднократно переделывался и был приспособлен под коммунальные квартиры. Вероятно, для этого на западном фасаде, который ранее оставался глухим, были пробиты окна. В конце 1940-х годов здание подверглось капитальному ремонту, который включал серьезную перепланировку второго этажа.

К 2000-м годам, как и главный дом усадьбы, западный флигель оказался заброшенным и практически разрушенным: крыша была утрачена, междуэтажные перекрытия провалились, части стен обрушились. Однако сохранились классические широкие арочные ниши первого этажа и фрагмент первоначального карниза на южном торце флигеля. Эти элементы включены в предмет охраны здания, как и лопатки на дворовом восточном фасаде, ризалит на южном фасаде, междуэтажный карниз и арочный проем.

Эти детали были восстановлены в ходе реставрационных работ, проведенных в первом десятилетии XXI века.

Западный флигель усадьбы Рогожиной, как и главный дом, является объектом культурного наследия федерального значения.