Валуйский Успенский Николаевский монастырь располагался неподалеку от города Валуйки в Воронежской губернии (ныне Белгородская область), у слияния рек Валуй и Оскол. Точная дата его основания неизвестна.

По описанию Воронежской епархии, составленному Евгением (Болховитиновым) в 1800 году на основе архивных записок и преданий, монастырь впервые упоминается в конце XVI века как пустынь. К началу XVII века в монастыре был возведен Успенский храм, а братия особо почитала чудотворную икону святителя Николая, найденную, по преданию, на месте основания обители во время сенокоса. Икону дважды переносили в церковь в Валуйки, но она каждый раз возвращалась на прежнее место.

Во время Смуты монастырь был разрушен литовскими войсками и черкасами, но в 1613-1614 годах был восстановлен по указу царя Михаила Федоровича Корнилием и его сподвижниками. В январе 1624 года монастырь получил от царя Алексея Михайловича жалованную грамоту на монастырскую пашню и угодья. В XVII веке монастырь неоднократно подвергался нападениям литовских отрядов и разбойников.

Валуйский монастырь был одним из беднейших в Центральной России и единственным в Воронежской епархии (до 1764 года), не имевшим вотчин и крестьян. В 20-30-х годах XVIII века монастырю были пожалованы небольшие земельные участки, и к середине XVIII века он владел слободами Яблоновой, Ореховой и Казинкой. В монастыре проводилось пять ярмарок в год, имелись скотный двор, пасека и сад. В 1766 году монастырь стал заштатным и лишился почти всего имущества.

В XVIII веке братия состояла из трех иеромонахов и иеродиакона, а в обитель ссылали провинившихся монахов. Положение осложнялось нападениями разбойников, воровством и частыми поджогами. В 1800 году строитель монастыря писал об этом Воронежскому епископу Арсению (Москвину). По инициативе строителя рядом с монастырем поселились несколько десятков семей с Украины, но это не улучшило ситуацию. В 1796-1797 годах строитель иеромонах Ермоген упразднил питейные дома, за что подвергся преследованию и был вынужден удалиться в Толшевский монастырь.

Монастырь не был упразднен благодаря многочисленным исцелениям и знамениям, происходившим по молитвам паломников перед иконой святителя Николая. Эти чудеса привлекали богомольцев, которые делали значительные вклады. При строителе иеромонахе Иоиле на средства черниговского помещика И. Силича и при содействии валуйского городничего А. Тыртова был построен каменный трапезный храм и начаты работы по перестройке ветхой деревянной Успенской церкви. При иеромонахе Тихоне велось восстановление Успенской церкви. В 1808 году строитель иеромонах Иосиф завершил восстановление Успенского храма и построил настоятельские кельи. При иеромонахе Иринее был возведен первый каменный двухэтажный Успенский собор, а в начале 1820-х годов была сооружена каменная монастырская ограда.

Благодаря деятельности Воронежских епископов святителя Антония (Смирницкого) и Игнатия (Семёнова) при настоятелях иеромонахах Иннокентии, Викторе и Полиевкте, монастырь стал одним из духовных центров Южной России. В 1839 году была освящена колокольня, начато строительство храма во имя иконы Божией Матери «Троеручица» и здания приюта для мальчиков. По благословению святителя Антония ежегодно проводился крестный ход с чудотворной иконой святителя Николая. С 1860-х годов при монастыре действовала школа для детей-сирот, которых монастырь одевал, обувал, кормил и обучал. В монастыре существовали крупная библиотека, иконописная, столярная, кузнечная, сапожная, портняжная и слесарная мастерские, мельницы, свечной завод, аптека и приемный покой для больных. В XIX веке монастырю принадлежало более 100 десятин леса и 80 десятин луга. Во время Первой мировой войны монастырь поддерживал семьи фронтовиков, а в его гостиницах размещались госпитали.

К началу XX века в монастыре действовали Успенский храм, трапезная церковь и Никольский храм с приделами святителя Димитрия Ростовского и мученицы Параскевы Пятницы. В Никольском храме хранилась чудотворная икона святителя. Храм в честь иконы Божией Матери «Троеручица» в начале XX века не упоминается. В монастыре существовал пещерный скит, официальное открытие которого состоялось 4 мая 1914 года. В пещерах был освящен храм во имя святого мученика Игнатия Богоносца. До 1917 года у входа в пещеры велось строительство храма-часовни, но он не был освящен. В начале XX века в монастыре проживало около 100 человек.

В марте 1917 года в монастыре был произведен обыск, настоятеля архимандрита Игнатия вызвали в Валуйский исполком, где потребовали передать все монастырские сбережения, что и было сделано. В ночь на 26 февраля 1918 года монастырь подвергся вооруженному ограблению. В 1924 году монастырь закрыли, архимандрит Игнатий служил в храмах Воронежа, в 1930 году был арестован, а в 1932 году погиб.

С 1935 года в монастыре находилась колония для несовершеннолетних преступников. В 2001 году была достигнута договоренность между РПЦ и Министерством юстиции РФ о передаче части сохранившихся построек Белгородской и Старооскольской епархии.

В 2005 году началась реконструкция пещерного комплекса и строительство нового храма во имя святого Игнатия Богоносца. Осенью 2007 года пещерный комплекс был освящен. С октября 2007 года проводились реставрационные работы по восстановлению Никольского храма, освящение которого состоялось 13 августа 2009 года. Местонахождение чудотворной иконы святителя Николая неизвестно.

4 сентября 2011 года в Валуйках состоялось освящение и торжественное открытие после реконструкции Свято-Николаевского собора бывшего Успенского Николаевского мужского монастыря. После долгих лет забвения святыня обрела второе рождение и стала значимым местом для жителей Валуйской земли и Белогорья.