Село Первый Воин получило свое название от двух местных рек: Большого Воина, ныне известной как река Кола, и Малого Воина, или Воинки. В справочнике 1927 года упоминаются несколько соседних селений с похожими названиями: Воин 1, Воин 2, Воин 3 (также известное как Выселки) и совхоз «Войново».

Название села может быть связано с так называемым Старым Рубежом, границей, отмеченной в документах XVII века. Местное предание гласит, что жители села первыми отражали вражеские набеги на этой границе. В 1594 году, согласно Писцовым книгам, у реки Воин уже существовала деревня, принадлежавшая роду Торсуковых.

В начале XIX века эта территория перешла к роду Новосильцевых как приданое наследницы Торсуковых. Новые владельцы активно развивали усадьбу. В первые годы XIX века был построен господский дом с хозяйственными постройками и каменная церковь Нерукотворного Спаса с колокольней (1806 год). В течение столетия усадьба продолжала развиваться. К концу XIX века на территории усадьбы появились каскадные пруды и изящные скульптуры, а само владение было окружено валами.

Липовый парк, первый в России, был разделен на аллеи для экипажей и для пеших прогулок. У обрыва к реке Воинке липы высаживались кругами, образуя живую беседку диаметром 16 метров. Каменные беседки-ротонды с тосканскими колоннами и цементированным полом также впечатляли посетителей. Вид на парк сверху представлял инициалы владельца, Петра Петровича Новосильцева.

Рядом с главным домом находились хозяйственные постройки: склад с подвалом, аптека (бывшая прачечная), каретный сарай и водонапорная башня. Усадьба занимала 100 гектаров и считалась крупнейшей в Орловской губернии. Здесь находились конезавод и три мастерские. Упадок усадьбы начался еще до революции. Бездетный Петр Петрович передал ее племяннику Георгию (Юрию) Антоновичу Новосильцеву, который проиграл владение в карты. Однако дядя смог вернуть его. После скандальной женитьбы Георгий Антонович уехал в Германию в 1917 году. В 1918 году усадьбу реквизировали под туберкулезный санаторий, что позволило сохранить ее здания. Однако храм был разрушен в 1930-е годы, а коллекции Новосильцевых вывезены в музеи. В 1941 году в усадьбе разместился эвакогоспиталь.

Санаторий возобновил работу после войны, но парк пострадал: деревья были вырублены, а пруд заминирован сыном Георгия Антоновича, вернувшимся из Германии в 1942 году. После войны санаторий восстановили, и в 1958 году появился новый корпус. Однако облик усадьбы остался прежним, а новый корпус лишь подчеркивал красоту старинных зданий.

В 1980-е годы на трассе у Первого Воина построили кафе в стиле «русского модерна». В 2009 году санаторий закрылся, и здания начали разрушаться. Парк постепенно превращается в лес, но Первый Воин стал лидером в голосовании «Семь чудес Орловщины». Разработан экскурсионный маршрут, и посольство Франции выразило готовность помочь в восстановлении усадьбы. Потомки Новосильцевых также посетили село. Планируется создать реабилитационный центр, но пока это лишь планы.

Усадьба Новосильцевых остается интересным объектом для туристов. Она сохранилась в крупном селе, близ большой дороги, хотя въездные ворота теперь простые и металлические. Сохранившиеся здания пустуют, скрываясь в траве. Среди них выделяется аптека (бывшая прачечная) 1890 года постройки и загадочное кирпичное здание неизвестного назначения. Главный дом разрушается, и если его не восстановят, он исчезнет вместе с историческими элементами.