Монастырь в честь Успения Пресвятой Богородицы, расположенный в Орле, является православным мужским монастырем Орловской епархии Русской Православной Церкви.

В период с 1660-х по 1680-е годы на территории крепости Орёл находился Богоявленский мужской монастырь. До 1673 года монастырь не имел ни земель, ни крестьян, ни государственной поддержки, и монахи жили за счет подаяний. В 1674 году иеромонах Евфимий начал восстанавливать монастырь после пожара, случившегося в июле 1673 года. Однако в 1680 году монастырь снова сгорел, уцелел лишь Богоявленский собор, который сохранился до наших дней. Из-за опасности новых пожаров и тесноты в центре города было решено перенести монастырь на более безопасное место. Выбрали участок на высоком берегу Оки, который ранее рассматривался для переноса Орловского кремля.

В 1684 году на новом месте была построена деревянная церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы с приделом апостолов Петра и Павла, и монастырь получил название Свято-Успенский. С 1686 года Евфимий упоминается в документах уже как игумен.

В 1688 году началось строительство каменной Успенской церкви по благословению архиепископа Никиты. В день закладки церкви из бывшего Богоявленского монастыря была принесена икона, почитаемая чудотворной, которая стала святыней новой обители. 11 апреля того же года храм был освящен. Рядом с трапезной построили колокольню, на которую подняли восемь колоколов.

К концу XIX века монастырь представлял собой обширный комплекс с административными, жилыми и хозяйственными зданиями и пятью храмами. На монастырском кладбище были похоронены известные личности, такие как генерал-лейтенант барон Ф. К. Корф и писатель граф Г. И. Чернышев.

После 1918 года здания бывшего архиерейского дома использовались для различных учреждений, подвергаясь разрушениям. С 1950-х до 1980 года здесь находилась детская колония. К 1980 году большинство храмов было разрушено. В том же году для проноса олимпийского огня была снесена Успенская церковь XVII века.

Сегодня постройки монастыря утрачены, сохранилась лишь Троицкая церковь-усыпальница. В 1992 году она была отреставрирована и освящена. С 1990 года началось строительство новой Успенской церкви. В 1992 году территория бывшего монастыря была передана Орловско-Брянской епархии, и с 1996 года возобновилась монастырская жизнь.

Монастырь был вновь открыт в 1998 году, настоятелем стал иеромонах Корнилий. В 2002 году был построен и освящен новый храм Успения Пресвятой Богородицы. В 2004 году завершено строительство часовни в честь Александра Невского, освященной в 2006 году. Под часовней находится артезианская скважина, вода из которой освящается и предлагается прихожанам. В 2008 году было завершено строительство нового пятиглавого собора.