Инсарский Свято-Ольгинский женский монастырь был основан в конце XIX века как подворье Пайгармского Параскево-Вознесенского монастыря. Комплекс включал храм, два корпуса, жилой и хозяйственный, а также отдельную колокольню.

В середине 1880-х годов игумения Параскева из Пайгармского монастыря приобрела в Инсаре участок земли рядом с Базарной площадью и построила небольшую гостиницу для монахинь, приезжавших по делам. В середине 1890-х годов коллежский асессор Александр Алексеевич Дельфинский, живший рядом, предложил игуменье часть своей усадьбы, но расширять подворье не стали из-за нехватки средств.

Дельфинский хотел, чтобы рядом с подворьем появилась часовня. После 1895 года новая игуменья Евпраксия поддержала идею и вместе с Дельфинским решила построить часовню-церковь с постоянным штатом священнослужителей и кельями для 50-60 сестер. Дельфинский взял на себя расходы, но поставил условие, что церковь будет освящена в честь святой Ольги. В 1897 году он подал прошение епископу Пензенскому Павлу и сделал первый взнос в 2000 рублей. Епископ Павел обратился к императору Николаю Второму, так как отчуждение земли шло через административные каналы. В мае 1898 года началось строительство храма. После смерти Дельфинского его жена О. П. Дельфинская смогла выделить только часть средств, остальное вложил Пайгармский монастырь. К августу 1900 года комплекс был готов, а 6 сентября храм освятили. Архитекторы спланировали подворье как часть Базарной площади, напротив которой стояла Христорождественская церковь. Свято-Ольгинская церковь отличалась стилем, ориентируясь на новорусские мотивы второй половины XIX века, и имела 15 глав для уменьшения тяжеловесности фасадов.

Во дворе за храмом были построены два корпуса и отдельно стоящая часовня-звонница. Комплекс замыкался в квадрат с декоративными стенами между зданиями. Подворье стало крупной женской общиной, которую игуменья Евпраксия считала самостоятельной. При освящении в церковь передали две известные иконы: мученицы Параскевы и Богоматери «Утоли моя печали». В 1904 году Евпраксия купила участок земли под Инсаром, где построили деревянную церковь. К 1907 году число сестер превысило 80 человек. В 1909 году подворье получило статус монастыря, названного Свято-Ольгинским, а монахиня Клавдия стала игуменьей. Монастырь существовал до революции, после чего был закрыт, а здания использовались в хозяйственных нуждах, в церкви разместился краеведческий музей.

Главы церкви были снесены, колокольня разобрана. В 1995 году монахини пытались вернуться, но их изгнали. Спор о монастыре длился несколько лет, пока в 1998 году его не передали Саранской епархии. Сейчас монастырь, возглавляемый игуменьей Анастасией, активно восстанавливается. В обители живут до 30 сестер.