Успенский собор, возведенный по приказу царя Иоанна Грозного, строился в период с 1559 по 1585 годы. Архитектурно он очень похож на одноименный собор Московского Кремля, который послужил ему образцом, но превосходит его по размерам. Это самый крупный храм Троицкого монастыря, однако его величественность не затмевает более древние и меньшие постройки монастыря. Успенский собор ограничивает соборную площадь с восточной стороны.

Фресковая живопись, украшающая стены, столпы и своды собора, была создана в 1684 году артелью ярославских и троицких иконописцев под руководством мастера Дмитрия Григорьева. Внутреннее убранство собора дополняет огромный пятиярусный резной иконостас начала XVIII века с иконами XVII века и два великолепных бронзовых паникадила, изготовленных в Оружейной палате в XVII веке.

Главные святыни собора, мощи святителя Иннокентия, митрополита Московского, и преподобного Максима Грека. Они открыты для поклонения в теплое время года, когда Успенский собор становится основным храмом для монастырских богослужений.

Троицкий собор, являющийся главным соборным храмом и древнейшим из сохранившихся сооружений Троицкого монастыря, был построен в 1422 году преподобным Никоном в честь основателя монастыря, преподобного Сергия Радонежского. В соборе в серебряной раке покоятся мощи преподобного Сергия, главная святыня обители.

Белокаменный Троицкий собор, один из ключевых памятников ранне-московского зодчества. С его строительства началось формирование уникального архитектурного ансамбля монастыря. Древнейшая роспись внутренних стен, выполненная в 1425-1427 годах иконописцами Андреем Рублевым и Даниилом Черным, к сожалению, не сохранилась. Нынешняя роспись, созданная в 1635 году, воспроизводит древнюю иконографию. Главное художественное богатство Троицкого собора, его пятиярусный иконостас, большинство икон которого было создано в первой трети XV века Андреем Рублевым и мастерами его круга.