Спасо-Преображенский собор является главным достоянием Болхова и его историческим и духовным символом. Этот величественный храм возвышается на Расной горе и виден практически из любой точки города.

Впервые собор упоминается в летописях 1625 года, хотя можно с уверенностью утверждать, что он существовал с момента основания города в XVI веке. В то время в Болхове было два деревянных собора: Спасо-Преображенский и Никольский, располагавшиеся в центре кремля. В 1671 году на средства воеводы И. И. Ржевского был построен каменный храм. Он был небольшим и двухэтажным, с главным холодным престолом Преображения Господня наверху и двумя теплыми приделами внизу.

Строительство нового, более вместительного храма началось 14 сентября 1841 года на средства купца Иосифа Дмитриевича Акулова по проекту Павла Алексеевича Малахова. Не дожидаясь утверждения проекта, Акулов начал разбирать старый собор. Однако строительство было приостановлено архиепископом Евлампием, и только благодаря просьбам прихожан и обязательству городского головы А.И. Мерцалова завершить храм в случае смерти Акулова, работы продолжились.

После смерти Акулова в 1843 году строительство продолжил купец Филипп Григорьевич Шестаков. В ноябре 1846 года архимандрит Макарий освятил престолы в нижнем храме. После смерти Шестакова в 1848 году его сын Василий завершил строительство, и в ноябре 1851 года были освящены престолы в верхнем храме. Всего в соборе было шесть престолов, а главный колокол весил более 700 пудов и был слышен за 15-20 верст. Собор вмещал до 4500 человек.

В 1820-30-х годах рядом с собором была построена высокая классическая колокольня с надписью на шпиле, датированной 1833 годом. Колокольня является примером зрелого классицизма с коринфскими колоннами и высоким шпилем.

Основной объем собора представляет собой двухэтажную крестовокупольную постройку, отражающую влияние русско-византийского стиля. Внутренний интерьер верхнего храма просторный и светлый, с зальным пространством.

В соборе хранились древние церковные реликвии, такие как образ Святого Николая Чудотворца XVI века, дары воеводы И.И. Ржевского, серебряный потир 1666 года и напрестольное Евангелие 1614 года. Также сохранялись дары царевны Софьи Алексеевны.

Собор был закрыт в 1930 году, и его богатое убранство исчезло. Новая власть жестоко обошлась с болховскими святынями: из 30 храмов до наших дней сохранился только один, из которых шесть действуют.

Восстановление собора началось в середине 1970-х годов, когда были возвращены купола. В 2000 году протоиерей Александр Афонин стал настоятелем храма и начал службы. Прихожане привели в порядок нижнюю церковь. По благословению Патриарха Алексия II были перенесены мощи священноисповедника Георгия Коссова.

В 2004 году началась реставрация внешнего облика храма, выполненная сотрудниками ОАО «Орёлстрой» под руководством В.В. Соболева.