Федоровский монастырь был основан после 1304 года на южной окраине Переславля-Залесского. Место выбрано не случайно: в 1304 году здесь, в день памяти великомученика Федора Стратилата, состоялась кровопролитная битва между войсками московского и тверского князей. В этой битве погибло много людей, включая предводителя тверского войска, боярина Акинфа. В честь победы московский князь Юрий Данилович основал здесь монастырь.

Самое древнее здание монастыря, Федоровский собор, было построено в 1557 году неподалеку от места, где супруга царя Иоанна Грозного родила ему сына Федора. Собор был возведен полностью на средства царя и расположен в центре монастырской территории. Это массивное четырехстолпное сооружение из кирпича окружали паперти, а в северо-западном углу находилась небольшая колокольня. Пять его глав стояли на широких световых барабанах. Изначально четверик был покрыт позакомарной кровлей, но позже она была заменена на более практичную четырехскатную. С востока к четверику примыкают три апсиды с узкими окнами. Внутри сохранились росписи итальянского художника Николая Тончи, отца одной из послушниц монастыря Марии Тончи.

В 1704 году в соборе провели реставрацию: заменили обветшавшие паперти на обходные галереи, некоторые окна заложили, другие расширили, уменьшили дверные проемы и убрали колоколенку. В 1800 году деревянную кровлю заменили на железную. В 1886 году собор снова обновили, перестроив галереи и добавив одноглавые приделы во имя Серафима Саровского и в честь иконы Божией Матери Федоровская.

Собор закрыли в 1928 году, а через два года разрушили барочную колокольню. В соборе разместили вещевой склад, затем детскую колонию и дом престарелых. После Великой Отечественной войны здесь обосновалась воинская часть. В 1980-е годы на территории монастыря находился институт программных систем РАН. В это время предпринимались попытки реставрации собора, но ремонт затянулся. Единственное, что сделали, установили луковичные купола, чтобы придать Переславлю-Залесскому вид старинного русского города для туристов маршрута "Золотое кольцо России". В 1998 году собор передали возрожденной женской обители. В 2013 году в нем провели масштабные реставрационные работы, благодаря которым собор предстал во всей своей красоте перед паломниками и туристами.