Симонов монастырь в Москве, один из наиболее пострадавших и значимых в истории города, потерял более двух третей своих построек в XX веке, включая один из древнейших соборов столицы. Однако фрагменты его истории сохранились, напоминая о последствиях разрушений.

Монастырь был основан в 1370 году святым Федором, учеником и племянником Сергия Радонежского, на месте, где сейчас находится церковь Рождества Богородицы в Старом Симонове. Название обитель получила от монашеского имени боярина Степана Ховрина, который пожертвовал землю для монастыря и принял иночество под именем Симон. В 1379 году монастырь был перенесен немного севернее, где и остался. Тогда же началось строительство каменного собора Успения Божией Матери, завершенное в 1405 году. В XVI веке были возведены каменные стены, предположительно архитектором Федором Конем. Стены и башни монастыря, шедевры русской фортификации, не раз выдерживали осады. Башни «Дуло», «Соляная» и «Кузнечная» были перестроены в 1640-х годах. Монастырь был закрыт в 1771 году для размещения чумного карантина, но в 1795 году восстановлен по инициативе графа Мусина-Пушкина.

Центром монастыря был массивный пятиглавый собор Успения Божией Матери. Южнее находилась трапезная, построенная в 1677 году на средства царя Федора Алексеевича, с церковью Тихвинской иконы Божией Матери. Это здание выделялось широкой смотровой башней, с которой царь любовался Москвой. Фасады украшали окна с наличниками сложной формы, а с запада здание венчала декоративная композиция с голландскими мотивами. Над западными вратами возвышалась церковь Всемилостивого Спаса, построенная в 1593 году в память о победе над крымским ханом Казы-Гиреем, а над восточными, храм святого Николая Чудотворца. С северной стороны монастырской стены находилась колокольня, построенная в 1835-1839 годах на средства купца Ивана Игнатьева по проекту архитектора К.А. Тона. При монастырской больнице был одноглавый храм преподобного Александра Свирского.

Многие русские святые и известные архиереи начинали свой путь в Симоновом монастыре, включая митрополита Иону, патриарха Иосифа и святого Кирилла Белозерского. Некрополь монастыря был местом захоронения известных деятелей русской литературы и искусства, таких как Д.В. Веневитинов и Аксаковы.

Рядом с монастырем находился пруд, который, по легенде, выкопал Сергий Радонежский. В литературе он известен как «Лизин пруд» благодаря книге Н.М. Карамзина «Бедная Лиза».

В 1920 году монастырь был закрыт, но здания сохранились, и в некоторых из них был организован музей фортификации. Однако к 1930 году музей был закрыт, а в ночь на 21 января 1930 года большая часть монастыря, включая Успенский собор, была взорвана. Это стало крупнейшей утратой культурного наследия Москвы в 1930-х годах. Монастырский некрополь был уничтожен, и лишь некоторые могилы перенесли на Новодевичье кладбище. На месте разрушенной части монастыря построили Дворец культуры завода «ЗИЛ» по проекту братьев Весниных.

Сегодня сохранилась лишь треть монастырского ансамбля: из шести храмов остался только один, во имя Тихвинской иконы Божией Матери. Также уцелели три башни с фрагментами стен, келарский корпус, трапезная, солодёжня и казначейские кельи. Эти постройки долго использовались в производственных целях и находятся в плохом состоянии. В 1995 году здание Тихвинской церкви с трапезной передали верующим, и с тех пор ведется реставрация. Здесь действует община для глухонемых и слабослышащих.