В 1934 году на площади Жертв революции, неподалеку от обелиска, были перезахоронены останки Леона Михайловича Поземского, одного из организаторов и руководителей комсомола Псковщины, который погиб в боях с белогвардейцами на реке Кебь в июле 1919 года.

В апреле 1946 года рядом с памятником Жертвам белого террора был восстановлен памятник на могиле Поземского. Он представляет собой восьмигранную колонну высотой более трех метров с красной пятиконечной звездой на вершине.

Леон Михайлович Поземский, родившийся в 1897 году в Пскове в семье мелкого служащего, прожил короткую, но значимую жизнь. В 1915 году, окончив гимназию (ныне 1-я средняя школа имени Поземского), он был призван в царскую армию и учился в школе прапорщиков. После ее окончания его направили на фронт в качестве строевого офицера, где он вел большевистскую агитацию среди солдат. Сразу после Октябрьской революции Поземский присоединился к защитникам Советской власти.

В 1918 году, откликнувшись на призыв псковских коммунистов, он активно участвовал в создании комсомольской организации в городе и стал первым председателем Псковского городского комитета РКСМ. В мае 1918 года он подал заявление о вступлении в Коммунистическую партию и по личной просьбе был отправлен на фронт.

В мае 1919 года Поземский командовал 2-й ротой Псковского коммунистического отряда, защищавшего город от белогвардейцев. При наступлении войск Булак-Балаховича красноармейские части не смогли удержать натиск превосходящих сил противника и вынуждены были отступать с боями.

12 июня, при переправе через реку Кебь, рота под командованием Поземского прикрывала отступление. В неравной схватке с белогвардейцами все бойцы роты погибли, а Поземского, тяжело раненого, захватили в плен. Его расстреляли на берегу реки, а местные крестьяне похоронили его тело неподалеку.

Через 15 лет, по просьбе псковских комсомольцев, останки Поземского были перенесены на площадь Жертв революции. На его могиле установили плиту, а рядом появился памятник из черного гранита с надписью: «Здесь погребен прах отважного героя комсомольца Леона Поземского. 12 июня 1919 года, раненный в боях под Псковом на реке Кебь, попал в плен и был расстрелян белогвардейскими бандами Балаховича».

На здании школы, где учился Поземский, установлена мемориальная доска, а его именем названа одна из улиц в Запсковье.

29 октября 1967 года, в 49-ю годовщину Ленинского комсомола, на месте гибели Леона Поземского состоялось торжественное открытие обелиска.