История монастыря берет свое начало в 1663 году. Он был назван в честь чудотворной Курской Коренной иконы Богородицы «Знамение». В 1700 и 1719 годах все деревянные постройки монастыря были уничтожены пожарами. Уцелевшие монахи переселились в Белгородский Николаевский монастырь. Спустя несколько лет началась реставрация, завершившаяся к 1730 году, после чего на территории монастыря возвели две каменные церкви.

В 1818 году монастырь был окружен каменной оградой с трех сторон. С восточной стороны стена не понадобилась, так как двор закрывался зданием каменного корпуса длиной 22 сажени с куполом и пролетом.

На территории монастыря, внутри ограды, находились две церкви, построенные в 1730 году, расположенные рядом с большим оврагом. Кроме них, здесь было монастырское кладбище. В южной части находился второй овраг, называемый «малым», возле которого располагался каменный корпус в два с половиной этажа. Это здание сохранилось до наших дней.

В XIX веке при монастыре было открыто низшее духовное училище для детей священнослужителей из Обоянского уезда и городов Суджи, Богатово, Корочи и Старого Оскола.

С приходом к власти большевиков начались гонения на религию, что привело к закрытию монастыря в 1924 году. В советское время здания и территория монастыря использовались для различных государственных нужд. В настоящее время здесь находится школа-интернат.

Этот монастырь, единственный в Курской области, который еще не возвращен епархии. Однако ведутся переговоры о переселении школы в другое здание, и, вероятно, вскоре монастырь вновь примет братство.