В 1899 году в центре Новособорной площади было возведено здание гимназии, расположенное вдоль переулка на некотором расстоянии от улиц Ленинской и Советской. Главный фасад здания обращен к улице Ленинской.

1 сентября 1882 года в Борисоглебске открылась трехклассная прогимназия, которая в 1899 году была преобразована в полную гимназию, и в том же году построено нынешнее здание. Финансирование осуществлялось за счет города, земства, министерства народного просвещения и платы за обучение. Семиклассная гимназия имела дополнительный восьмой педагогический класс, который давал право на звание учительницы. Большинство учительниц земских школ уезда и городских училищ были выпускницами гимназии. В гимназию принимали девочек из разных сословий. Из отчета за 1911 год видно, что к 1 января 1912 года в гимназии обучались: 16 дочерей потомственных дворян, 98 личных дворян и чиновников, 39 из духовного звания, 105 дочерей почетных граждан и купцов, 360 мещан и 260 дочерей крестьян. По числу учащихся Мариинская гимназия была одной из крупнейших в учебном округе.

Гимназия обладала обширной библиотекой с 1303 названиями и ученической библиотекой из 3024 названий.

С момента открытия гимназией руководила Вера Порфирьевна Толпегина, преподававшая историю и географию. В 1912 году, в честь 30-летия ее работы в гимназии, городская управа ходатайствовала о присвоении ей звания почетной гражданки Борисоглебска. К 1 января 1912 года в гимназии работали 40 учителей, среди которых были С.В. Оржевская и Л.В. Ильинская (русский язык), Е.Г. Лазорина (арифметика), А.А. Трескина (математика), В.Н. Евсеева и И.Е. Любимов (история), А.А. Студенецкая (география), Е.В. Алферьева (немецкий язык) и В.А. Радецкая (французский язык).

Во время Первой мировой войны в квартире В.П. Толпегиной в здании гимназии размещался лазарет на 5 коек для раненых.

Учителя активно участвовали в общественной жизни города. В марте 1917 года в гимназии прошло учредительное собрание Борисоглебского педагогического общества, объединявшего преподавателей начальных и средних учебных заведений города и уезда. Там же была избрана комиссия для разработки проекта народного университета в Борисоглебске.

С 1899 по 1904 годы в гимназии училась революционерка А.К. Бенедиктова. В 1935-1941 годах в средней школе, располагавшейся в этом здании, учился Герой Советского Союза Г.А. Печковский.

С 25 июня 1941 года по 15 октября 1943 года здесь находился эвакогоспиталь № 1392, где лечились раненые советские солдаты, прибывшие из районов боевых действий с берегов Дона.

Здание гимназии двухэтажное, кирпичное, оштукатуренное, напоминающее французские замки 16-17 веков. Основной прямоугольный объем усложнен ризалитами с аттиками и башенками. Декоративная отделка фасадов включает элементы ренессанса. Стены первого этажа рустованы и завершены карнизом, окна прямоугольные с профилированными наличниками. Порталы тамбуров украшены волютами и фризом с модульонами. Второй этаж декорирован угловым рустом и пилястрами с каннелюрами. Над карнизом ризалитов возвышается аттик с башенкой, украшенной пилястрами и архивольтом. Внутренняя планировка коридорная, с актовым залом на втором этаже. Сохранились печи с изразцами, лепные карнизы и розетки, а также металлические ограждения лестниц.