Кыртомская община была основана в 1871 году на территории современного Алапаевского района, у реки Кыртомка, впадающей в Тагил. Ее создание связано с крестьянином Андреем Гавриловичем Медведевым, будущим отцом Адрианом. В 1860-е годы он впервые появился в этом уединенном месте, выкопал землянку и прожил там около года в одиночестве.

Позже, стремясь к духовному опыту, он отправился в паломничество по святым местам России и несколько лет провел на Афоне. Вернувшись, инок Адриан построил избушку-келью на месте прежней землянки у Кыртомки.

Слава о его духовной мудрости быстро распространилась по окрестным селениям. Крестьяне начали посещать обитель за молитвой и наставлениями. Многие паломники, направляясь в Верхотурье, сворачивали, чтобы посетить Медведевку, как называли новую обитель. Некоторые даже решили поселиться рядом, что положило начало истории Крестовоздвиженского монастыря.

Братия обеспечивали себя сами: занимались растениеводством, у них была водяная мельница, скотный двор, столярная мастерская. Они выделывали кожи, изготавливали валенки, деревянную посуду и мебель. Обитель славилась большой библиотекой. Известно, что здесь перевоспитывались люди, совершившие преступления, что было нелегким делом для братии. В 1893 году, доказав свою жизнеспособность, община была преобразована в монастырь, а отец Адриан стал его первым настоятелем.

Важным событием стало освящение в 1891 году небольшой деревянной церкви в честь Воздвижения Креста Господня. В 1905 году храм был переосвящен в честь иконы Пресвятой Богородицы «Знамение» из-за строительства второй, главной церкви. Новый Крестовоздвиженский храм был освящен в 1899 году. По словам И. Д. Самойлова, это был выдающийся образец народного зодчества, украшенный резьбой по кедровой древесине, с одиннадцатью главами.

Главной фигурой в истории обители был отец Адриан. В трудные годы он укреплял насельников в вере. По преданию, Григорий Распутин, близкий друг царской семьи, не раз посещал Кыртомский монастырь для общения с отцом Адрианом. Среди его послушников был Игнатий Кевролетин, будущий иеросхимонах Иоанн, прославленный в 2000 году в лике святых новомучеников. Он стал хранителем православной веры в Верхотурье.

В момент кончины Адриана братия горько оплакивали его. Его жизнь была для них уроком. Даже в предсмертные часы он сохранял бодрость духа и принимал посетителей, пока не пришло время читать канон на исход души.

К 1917 году в обители проживало 27 монахов и 28 послушников. Монастырь оказывал духовное влияние на окрестности и принимал тысячи паломников. После революции в 1920-е годы монастырь закрыли, а насельники разъехались. Монастырские здания заняли лесозаготовители. Знаменскую церковь разобрали, а Крестовоздвиженский храм использовали как склад и магазин.

В 1960-х годах, после вырубки леса, территория монастыря перешла к Кировскому совхозу. В 1972 году храм сгорел в пожаре.

В середине 1980-х годов И. Д. Самойлов разработал проект восстановления храма. Через год мастер П. А. Харлов создал макет в одну семнадцатую натуральной величины, который сейчас экспонируется в Нижнесинячихинском музее-заповеднике.

Среди святынь монастыря сохранился образ святого Иоанна Богослова, который передавался в семье местной жительницы. Недавно икона была передана в восстанавливаемый храм в селе Махнево.

С 2011 года началось возрождение монастыря, были заново отстроены Крестовоздвиженский храм, жилые и хозяйственные постройки.