Крестовоздвиженское кладбище вместе с одноименной церковью располагалось за пределами города Осташкова, где ранее проходила городская черта по 15-му переулку, ныне известному как Южный переулок. Сейчас на этом месте находится городской почтамт.

Кладбище и церковь, окруженные каменной оградой, были запечатлены на картине местного художника Я.М. Колокольникова-Воронина под названием "Отъезд императора Александра I из Осташкова". Известно, что Александр I посетил Осташков в 1820 году, что позволяет предположить, что церковь и кладбище были построены не позднее начала XIX века.

В 1930-е годы кладбище было закрыто, а церковь и ограда постепенно приходили в упадок. В 1960-е годы частично разрушенная церковь еще стояла на окраине Осташкова. В конце этого десятилетия, с расширением границ города, на месте бывшего кладбища началось строительство нового микрорайона, и кладбище с церковью были окончательно уничтожены.

Сегодня сохранилась только одна из каменных башенок ограды кладбища. Рядом с ней находится тесаный гранитный камень с отверстием, в котором, вероятно, когда-то стояла кружка для пожертвований.