В 1788 году Московская полицейская канцелярия дала разрешение купцам Никите Терентьеву и Петру Кожевникову застроить проезжий переулок, который находился рядом с их дворами и соединял Тверскую улицу с Дмитровкой. Священники двух близлежащих церквей, Сергия Чудотворца и Дмитрия Солунского, не возражали против этого, так как заграждение переулка не мешало их передвижению по приходским дворам. В связи с этим событием был составлен подробный план участка с расположенными на нем зданиями. Согласно плану, Никита Терентьев владел несколькими дворами вдоль перекрытого Молочного переулка, включая угловое владение, где сейчас находится купол галереи «Актер». Застройка Терентьева была деревянной, с пустым пространством в центре. В те времена левая граница его двора проходила по валам Земляного города, поэтому фасады зданий не были обращены в эту сторону. Лишь два здания Терентьева, выходившие на Тверскую улицу, были каменными.

В 1776 году, за несколько лет до перекрытия переулка, на соседнем участке по Тверской уже стояло каменное здание, которое, вероятно, принадлежало князю Ивану Вяземскому. В конце 1780-х годов владение Терентьева расширилось вдоль Тверской, а его соседом стал купец Живов, который, возможно, выкупил место бывшего переулка и владение с каменным домом Вяземского. Живов капитально застроил участок, и на планах 1830-х годов видно большой усадебный дом и Г-образный хозяйственный корпус, а вдоль восточной границы располагался сад.

Около 1880 года участок Терентьева объединился с участком Живова. Западная часть, ранее разделенная между несколькими владельцами, вновь оказалась во владении М. С. Логуновой, а восточная числилась за её мужем, купцом С. Е. Логуновым. В это время был разработан проект нового 4-этажного доходного дома, который занял оба участка, и в 1882 году он был построен.

При владельцах Иване и Андрее Чижовых доходный дом приобрел характерную инфраструктуру. К 1906 году снесли все незначительные постройки, и угол со Страстным бульваром закрепил угловой корпус здания. На одной оси с ним построили еще один двухэтажный доходный дом. Цокольный этаж зданий занимали магазины и электротеатр. В таком виде комплекс просуществовал до 1920-1930-х годов, когда началась перепланировка Тверской улицы. Чтобы здания соответствовали новой концепции, их надстроили двумя этажами, а угловую часть акцентировали ротондой.

Сегодня дом 16 на Тверской улице представляет собой шестиэтажное здание с рустованным цокольным этажом, полуротондой в угловой части и сдержанным декором в стиле Эклектики. В корпусе на Страстном бульваре ранее располагалось издание «Московские Новости», которое покинуло здание после пожара 1999 года.