Первый храм в обители был возведен в период между 1629 и 1645 годами, во время правления первого царя из династии Романовых, Михаила Федоровича. Главный алтарь освятили в честь Казанской иконы Божией Матери. Придел в честь преподобного Алексия, человека Божия, был устроен в каменной трапезной церкви на средства Иоанна и Петра Алексеевичей.

При Екатерине II обитель была окружена каменной оградой, как это видно на плане 1776 года, однако кельи оставались деревянными вплоть до закрытия монастыря в 1922 году.

В 1823 году, при игумении Августе, в трапезной пристройке с северной стороны был устроен придел в честь Ченстоховской иконы Божией Матери.

Из очерка Алексея Знаменского в Калужских Губернских ведомостях за 1889 год мы узнаем, что все постройки, кроме храма, внутри монастыря были деревянными. Однако в городском плане монастырь значился каменным, поэтому 11 ноября 1828 года игумения Ангелина направила прошение Калужскому губернатору с просьбой изменить план города в районе монастыря и разрешить деревянные постройки внутри его ограды. Она объясняла это тем, что монастырь находится под горой, окружен каменной оградой и зеленью, а большинство келий являются личной собственностью монахинь, которые не имеют возможности перестраивать их. Игумения просила разрешения строить деревянные кельи, более подходящие для больных и престарелых монахинь, и получила на это разрешение.

Епископ Филарет (Амфитеатров) в 1820-1821 годах писал в столицу, что в Калужской епархии есть только один женский монастырь в городе Калуге, и условия в нем настолько стесненные, что сестры с трудом могут разместиться.

При игумении Ангелине (Яновской) началось строительство нового трехпрестольного храма, для чего старый был разобран.

Освящение нового соборного храма состоялось 6 июля 1903 года. По описанию дореволюционного краеведа Д.И. Малинина, здание выполнено в византийском стиле с пятью куполами, из которых центральный имеет диаметр 11 аршин. Купол поддерживается четырьмя столбами, арки высокие, на западной стороне расположены хоры. Иконостас четырехъярусный, с современной живописью.

После революции монастырь был закрыт декретом в 1918 году, но монахини восстановили его как первую женскую трудовую артель. В 1922 году монастырь был окончательно упразднен, и все 118 монахинь были выселены в течение двух недель. Они, как и многие верующие, подверглись репрессиям, погибли в тюрьмах и лагерях. Во время фашистской оккупации немцы устроили на территории монастыря гетто, которое при отступлении подожгли, и все деревянные кельи сгорели.

Монастырь был возобновлен как монашеская община 10 февраля 1992 года. Община сформировалась из сестер Сестричества в честь преподобномученицы Великой княгини Елисаветы, существовавшего при благотворительном отделе епархии. Сестры жили в небольшом деревянном домике рядом с Никольским храмом в Калуге, поскольку прежняя территория Казанского девичьего монастыря и монастырский собор не были возвращены Церкви. Этот домик долгое время служил резиденцией епархиальных архиереев в период гонений на церковь.

С прибытием на Калужскую кафедру Архиепископа Климента епархии было возвращено здание семинарии, и община разместилась в этом домике.

26 декабря 1995 года Священный Синод благословил открытие Казанского девичьего монастыря. С 1995 по 2007 год монастырь находился в здании бывшего Духовного училища, где также располагались Православная гимназия и Калужское Духовное училище. Домовый храм в честь святителя Гурия Казанского, освященный архиепископом Климентом в 1995 году, был монастырским.

Здание соборного храма в честь Казанской иконы Божией Матери до сих пор не передано епархии. Однако в 2012 году был выделен участок земли рядом с соборным храмом для строительства сестринского корпуса. Хотя участок мало пригоден для строительства, это событие вселяет надежду на возрождение древнейшего женского монастыря в Калужской епархии.

19 марта 2017 года в храме святителя Гурия Казанского проводятся службы по воскресным и праздничным дням.