Земли, на которых расположен монастырь, с XVII века принадлежали боярам Полянским. Макар Артемьевич Полянский, от имени которого названы погост и село Макаровка, служил в Москве и получил эти земли в 1686 году. В 1700 году он переехал из Москвы в Саранск, и вскоре на его землях был основан погост. В 1702 году освятили церковь Михаила Архангела, а в 1704 году, собор Иоанна Богослова, который сохранился до наших дней. Примерно в это же время были возведены ограда и две башни. В 1720-х годах построили колокольню, а в 1800-х, Знаменскую церковь, почти идентичную по архитектуре Михайло-Архангельской.

После революции богослужения прекратились, а все здания, кроме Иоанно-Богословского собора и колокольни, были снесены.

С 1969 года в Макаровке начались восстановительные работы. В 1987 году жители села при поддержке верующих из Луховки, Куликовки и Солдатского добились передачи Иоанно-Богословского храма и колокольни в ведение прихода через патриарха Пимена. Настоятелем был назначен протоиерей Георгий Сакович. В 1991 году Саранской епархии передали Знаменскую церковь, а в 1996 году, Михайло-Архангельскую. Бывший «замок» Полянских стал епархиальным управлением. За десять лет погост вернулся к православному народу, и в 1994 году он стал обителью: по благословению патриарха Алексия Второго и решению архиепископа Саранского и Мордовского Варсонофия в Макаровке открылся мужской Иоанно-Богословский монастырь. Наместником стал протоиерей Максим Чеботарёв, в монашестве Владимир.

За тридцать лет реставраторам удалось многое, включая восстановление «замка» и утраченных объектов погоста.

Сейчас на территории монастыря находятся несколько храмов:

Иоанно-Богословский собор, это высокий четверик с тремя рядами окон, на восьмискатной крыше которого стоят два восьмерика. К основному объёму пристроены паперть с высокой лестницей и алтарная часть с отдельной главкой. Высота четверика составляет 20 метров, а общая высота собора, 28 метров. Такая структура была характерна для поволжских церквей середины XVIII века, хотя в конце XVII века четверики обычно завершали пятиглавием, как, например, Успенский собор в Рязани, построенный Яковом Бухвостовым. Оборонительные и гражданские сооружения, такие как Сухарева башня в Москве, в это время строились по подобной модели.

Собор богато украшен, фасадное убранство выполнено из девяти типов кирпича. Украшения, характерные для русского барокко, сочетают стили конца XVII и начала XVIII веков, включая украшения на наличниках окон, апсидах и восьмигранные окна третьего яруса.

Собор является одним из старейших сохранившихся зданий Мордовии, уступая лишь церкви Иоанна Богослова в Саранске, построенной в 1693 году.

Знаменская церковь, построенная в 1800-х годах, должна была повторять формы Михайло-Архангельской, но примыкает к ограде. В 1930-е годы она была частично разобрана и восстановлена в 1970-е годы. С 1991 года в ней ведутся богослужения.

Михаило-Архангельский храм, построенный в 1702 году, был разрушен в 1935 году и возвращён в 1996 году.