Успенская церковь в орловской Свято-Успенской обители была возведена в 1693 году. В 1820 году монастырь стал резиденцией орловских епископов, а монахи были переведены в Мценский Петропавловский монастырь. К концу XIX века на территории монастыря находилось несколько храмов, включая Успенскую церковь, церковь Иоанна Предтечи (1700 г.), Троицкую церковь с усыпальницей семьи Кочубеев (1845 г.), Троицкий собор (1879 г.), Архиерейский дом с домовой церковью, консисторию и хозяйственные постройки.

В Успенской церкви и рядом с ней были захоронены орловские епископы Никодим (1786-1839 гг.), Поликарп (1798-1867 гг.), Ювеналий (1817-1882 гг.), Ириней (1836-1904 гг.), Елецкий викарный епископ Митрофан (1863-1914 гг.), а также в наше время Архиепископ Орловский и Ливенский Паисий (в миру Павел Николаевич Самчук) (15.08.1930-20.03.2008 гг.).

В 1980 году здание старой Успенской церкви было полностью разобрано. В 1990 году началось строительство новой Успенской церкви, а в 1992 году территория бывшего монастыря была передана Орловско-Брянской епархии. С 1996 года здесь возобновилась монастырская жизнь. В 2002 году был освящен храм во имя Успения Пресвятой Богородицы, построенный по проекту архитектора М.Б. Скоробогатова.