В начале XVIII века на территории между проездом у Земляного города и Проезжими переулками (ныне известными как Карманицкий и Каменная Слобода) располагались огородные участки. В середине того же века здесь появилась усадьба, принадлежавшая подполковнику А. А. Псищеву. В последующие десятилетия она была плотно застроена. Близость к Смоленскому рынку повлияла на характер застройки. В 1799 году владелец усадьбы, купец Григорий Евдокимов, подал прошение на строительство каменной кузницы, каретного сарая и жилого помещения. Евдокимов, купец 3-й гильдии, торговал каретами и помогал в закупке материалов для артиллерийского депо. В войну 1812 года он был награжден медалью за пожертвование двух тысяч рублей на военные нужды. После пожара 1812 года, который повредил деревянные строения усадьбы, Евдокимов получил компенсацию в тысячу рублей. В 1800 году он построил г-образное жилое здание со скругленным углом на пересечении современных Карманицкого переулка и Смоленской площади, а также кузницу, выходящую в нынешний переулок Каменная Слобода.

К середине XIX века линии проезда от Кудринского рынка к Смоленскому (где сейчас проходит Садовое кольцо) и бывшие Проезжие переулки, известные тогда как Малый и Большой Толстовские, образовали плотный ряд домов с арками и проходами. В 1847 году к одноэтажному зданию вдоль красной линии Смоленской площади пристроили двухэтажное здание с аркой. Фасад был выполнен в классическом стиле с арочными элементами, характерными для торговых заведений. Позже арочные проемы заменили витринами. Первый этаж оставался торговым до 1917 года, а на втором этаже были офисы и меблированные комнаты. В глубине участка построили г-образное жилое здание, которое разрослось пристройками до Большого Толстовского (Карманицкого) переулка.

В конце 1860-х годов в зданиях на территории, принадлежавшей потомкам Евдокимова, проживало от 120 до 180 человек разных сословий. Здесь были квартиры, торговые лавки, склады и мастерские. В середине XIX века на Смоленском рынке торговали старыми вещами и утварью, но в 1875 году Городская дума построила двухэтажное здание для продажи мяса и овощей. Однако рынок не вмещался в этом здании, и дома, выходившие на рынок, имели множество лавок и трактиров. В 1867 году в глубине двора по проекту архитектора Херодинова построили доходный дом в стиле эклектики. В начале XX века здесь жили ремесленники и располагались их мастерские.

С середины 1870-х до 1917 года владение принадлежало штабс-капитану Д. С. Селезневу, а затем его вдове и дочери Ольге, в замужестве княгине Гагариной. В 1925 году в жилтовариществе проживало 415 человек. До 1930-х годов сохранялась прежняя застройка, но в эти годы построили подстанцию. В 1960-х при строительстве подземного перехода разобрали часть зданий вдоль Смоленской площади. В конце 1980-х снесли трехэтажный дом в северо-восточном углу участка. В 1990-е годы доходный дом реконструировали, утрачивая его первоначальный облик.

В 2000-2001 годах здание вдоль Смоленской площади было реконструировано, фасады отреставрированы. Также построили современную двухэтажную надстройку над подземным переходом. Сегодня в здании на Смоленской площади, как и два века назад, находятся торговые и пищевые предприятия. В глубине двора расположены организации, а в перестроенном здании, выходящем в переулок Каменная Слобода, находится гостиница.