С начала 60-х годов XVIII века одно из крупнейших владений на улице Знаменке принадлежало графам Апраксиным. В 1793 и 1799 годах генерал от кавалерии Степан Степанович Апраксин построил здесь большой усадебный комплекс в стиле классицизм. Владение дважды сильно пострадало от пожаров, включая пожар 1812 года. После смерти Степана Апраксина в 1827 году усадьба перешла по наследству его вдове Екатерине Владимировне и сыну Владимиру Степановичу.

В 1832 году Московский опекунский совет приобрел владение и разместил здесь Александринский сиротский институт. Для этих целей были выкуплены два соседних двора, а позже институту передали территорию вдоль Гоголевского бульвара для сада. К 1835 году квартал стал единым владением, где разместилось крупное учебное заведение.

В 1850 году институт был преобразован в Александринский кадетский корпус, что потребовало строительства двух дополнительных зданий. После реформы военного образования в 1863 году и до 1917 года здесь находилось Александровское военное училище. К 1911 году комплекс изменился благодаря постройке двух новых зданий со стороны Арбатской площади, включая дом начальника училища с канцелярией и кордегардией.

Дом начальника училища, каменное двухэтажное здание с главным фасадом, выходящим на улицу Знаменку и Арбатскую площадь. Он отличается строгим и эклектичным декором. Нижний этаж отделан рустом, а над оконными проемами сохранились веерные замки. Окна второго этажа украшены наличниками и треугольными карнизами. Композицию завершает венчающий карниз со ступенчатыми аттиками.

Комплекс зданий, где с 1863 года располагалось Александровское военное училище, имеет богатую историю. Здесь преподавал историк Василий Ключевский, а учился Александр Куприн. Многие корпуса перестраивались, но дом начальника училища сохранил свой первоначальный облик, являясь примером малоэтажной казенной застройки начала XX века.

После революции Александровское военное училище было упразднено, и квартал перешел в ведение Реввоенсовета. Улица Знаменка была переименована в Краснознаменную, а в 1925 году стала улицей Фрунзе в честь советского военачальника. В 1994 году улице вернули историческое название.