Первым проектом кубанского архитектора В.А. Филиппова стала тюрьма. В 1867 году в Екатеринодаре было принято решение построить "войсковой тюремный замок" из жжёного кирпича. Однако из-за различных проблем и недобросовестного подрядчика строительство затянулось.

В 1874 году В.А. Филиппова назначили наблюдать за работами по завершению строительства тюрьмы. Практичный архитектор сразу же приступил к созданию чертежей и внес изменения в проект. В эти же годы по его проекту была построена мужская гимназия, которая, к сожалению, была разрушена во время Второй мировой войны.

Вскоре Филиппов начал строить для себя особняки: сначала один, потом второй. К концу XIX века они уже числились на улице Почтовой под номерами 18 и 20 (ныне 22 и 24).

Архитектор В.А. Филиппов имел большую семью. Его супругой была Мария Александровна Гамбурцева, сестра которой была замужем за Павлом Бурсаком, внуком Ф. Бурсака. Совместная жизнь у них не сложилась, и с 1901 года вся недвижимость перешла во владение супруги архитектора, а после её смерти в 1904 году, к детям.

Николай Васильевич и Софья Васильевна Филипповы продали один из особняков (№18), а в другом остались жить сами.

После революции и Великой Отечественной войны многие документы были утрачены. Известно лишь, что собственники были лишены жилья, а дальнейшая история осталась неизвестной.

Особняки Филиппова, построенные в последней четверти XIX века, являются образцами архитектуры того времени. Сейчас эти дома находятся под охраной государства.

В настоящее время в одном из зданий располагается 7-летняя художественная школа имени В.А. Филиппова.