Деревянная церковь Введения была возведена Киприяном в период с 1212 по 1216 год, одновременно с основанием монастыря. 26 мая 1651 года митрополит Ростовский и Ярославский Варлаам выдал благословение на строительство новой каменной церкви в честь Введения Божией Матери в Михайло-Архангельском монастыре. Эта церковь была построена в 1653-1656 годах на средства купца Никифора Ревякина.

Церковь Введения, имеющая один купол, расположена на восточной стороне трапезной и была пристроена в 1842 году, образуя с ней единое целое. Внутреннее убранство церкви почти не сохранилось, хотя известно, что вскоре после постройки в ней был установлен трехъярусный позолоченный иконостас, который просуществовал более ста лет. В 1765 году в алтаре и трапезной появились печи из зеленых изразцов, изготовленные местным каменщиком Дмитрием Сучковым. Особенно впечатляет большая трапезная, западный фасад которой украшен оригинальным треугольным фронтоном с удлиненной левой частью и узкими щелевидными проемами по сторонам центрального киота. Планировка трапезной типична для своего времени: она состоит из просторной одностолпной палаты для общих трапез и примыкающих к ней с севера хозяйственных помещений, таких как келарская и кладовая. Однако сводчатый зал с массивным квадратным столбом в центре, ныне перегороженный, выделяется своими крупными размерами среди других монастырских трапезных палат. На уровне второго этажа трапезная соединяется с главным храмом крытым переходом, к которому ведут широкие каменные лестницы с двух сторон.

Согласно описаниям архимандрита Августина, опубликованным в «Вологодских Губернских Ведомостях» в 1847 году, в трапезной с правой стороны находился крест, вытесанный из белого камня и вставленный в большую деревянную доску. Изначально крест находился в деревянной часовне, построенной на месте смерти Прокопия Устюгского. В 1737 году, при архимандрите Пахомии, началось строительство каменной ограды, и часовня была разрушена. В 1814 году была построена каменная часовня, и крест был перенесен сначала в Введенскую церковь, а затем в трапезную.