Храм святителя Василия Великого, расположенный на возвышенности, является одним из самых известных архитектурных памятников XV-XVI веков. Несмотря на многочисленные попытки его разрушения, он сохранился до наших дней благодаря Божьему промыслу.

Горка, на которой стоит храм, окружена зеленью и в древности напоминала островок среди обширного болота. У ее подножия протекал ручей Зрачка, который ныне стал улицей Пушкинской. В 1375 году вдоль ручья была построена стена Среднего города, проходившая рядом с церковью. На этой стене находилась башня с осадным колоколом, который в 1581 году известил жителей о приближении войск Стефана Батория.

Первое строительство храма датируется 1337 годом. Его основал купец Кристофер Карел Доль, немец по происхождению, ставший родоначальником известных псковских родов. Он крестился под именем Василия и построил каменную церковь во Пскове. В храме был устроен южный придел в честь святого Алексея Человека Божия, а в 1377 году возведен храм в честь святой Анастасии Римляницы.

Северный придел, посвященный апостолу и евангелисту Иоанну Богослову, был построен позже, в 1585-87 годах, и имел часовню-усыпальницу, которая не сохранилась. В XVI веке также было построено подцерковье, где в 2002 году обнаружили детский гробик с останками ребенка в красивых башмачках, свидетельствующих о его знатном происхождении.

В первой четверти XVI века в храме была расписана икона Тихвинской Божией Матери с акафистом в 24 клеймах. Эта икона сейчас хранится в Псковском музее-заповеднике, а судьба других почитаемых икон неизвестна.

В 1533 году для храма были отлиты первые колокола, но их местонахождение, как и колоколов, заменивших их в 1920 году, остается неизвестным.

В отличие от XVI века, который стал эпохой расцвета для храма, XVII и XIX века были временем лишений. Храм был приписан к церкви Николы со Усохи, а с 1875 года стал подворьем Крыпецкого монастыря. С 1921 года богослужения прекратились, и храм использовался как хранилище документов. Лишь через 82 года службы возобновились в честь 1100-летия первого упоминания Пскова.

Согласно летописям, храм был спасен от пожара в 1562 году. В XVIII и XIX веках, несмотря на ветхость, он не был разрушен. Во время Великой Отечественной войны пострадал лишь северный предел. После пожаров 2002 года храм вновь был восстановлен и радует своим великолепием.