Церковь Успения Божией Матери расположена у въездных ворот. Вероятно, в первой четверти XVIII века была построена низкая каменная ограда монастыря с двумя воротами на севере и западе, а также восьмигранная каменная башня на северо-восточном углу. Часть стены оставалась деревянной, как и все хозяйственные, подсобные и жилые постройки. Особенно интересны западные ворота, которые выполнены в виде однопролетной арки с красивым обрамлением и невысоким аттиком. В ограду включена небольшая Успенская церковь, построенная в 1730-1740-е годы, расположенная возле северных ворот вдоль линии стен. С западной стороны к церкви примыкает низкий одноэтажный корпус больничных палат и братских келий, образующий с ней единое целое. Примечательно, что угловая башня ограды по композиции повторяет ярусное строение Успенской церкви. После того как в 1926 году в Троице-Гледенском монастыре разместили детдом-изолятор, убранство Успенской церкви было полностью разрушено, а сам храм переоборудован под клуб и столовую.