Название Троицкой церкви на Бору происходит от старинной церкви, находившейся на этом месте. Первоначально здесь располагался женский монастырь, соседствующий с Борисоглебским мужским монастырём. Первые упоминания о Троицком монастыре относятся ко второй половине XVI века. В документах Борисоглебского монастыря упоминается вклад Ивана Грозного за насильственное пострижение княгини Фотинии, вдовы князя Даниила Пронского.

Монастырь был небольшим и включал деревянную Троицкую церковь с приделом Архистратига Михаила, церковь Святителя Николая, монашеские кельи и кладбище. Территория была огорожена деревянным частоколом, который сохранялся до 1820-х годов. Тогда крестьянин Иван Васильевич Щепетилов построил новую ограду с семью башнями и двумя воротами. Сейчас она находится в руинированном состоянии. Монастырь также служил местом молитвы для жителей окрестных слобод, принадлежащих Борисоглебскому монастырю. После реформы Екатерины II слободы были переданы графу Орлову, и Троицкая церковь стала приходской. С 1840 года приход стал центром благочиния. В 30-х годах XVIII века на средства прихожан была построена трёхъярусная каменная колокольня с высоким шпилем.

Согласно данным из "Ростовского уезда Ярославской губернии", церковь в своё время поддерживала Прасковья Алексеевна Нарышкина. До принятия пострига она построила новое здание храма и передала множество пожертвований, включая серебряный крест и богослужебные предметы. Неподалёку находился лесок, называемый "Божедомкой", где хоронили скоропостижно умерших.

В XX веке судьба Троицкой церкви сложилась трагически. В 1930 году она стала центром обновленческого движения, и из 52 церквей района 19 стали обновленческими. В 1935 году церковь закрыли, а священник Георгий Комков был арестован и расстрелян в 1937 году. В здании церкви разместились столовая и клуб, а часть плит кладбища использовали для строительства. В 1942 году церковь сгорела, а позже её разобрали на кирпичи.

В 1994 году комплекс Троице-Борского монастыря был возвращён Борисоглебскому монастырю. Сохранились алтарная стена, колокольня, две башни и сторожка. Усилиями монахов и прихожан колокольня была восстановлена, и в 2007 году на неё водрузили обновлённый крест. На месте уничтоженного кладбища в 2002 году установили большой деревянный крест в память о погребённых здесь. Есть надежда, что храм будет возрождён с Божьей помощью.