Каменный храм во имя Святой Живоначальной Троицы, известный как Троице-Васильевский, был заложен в 1743 году и завершен в 1751 году благодаря усилиям орловского купца Николая Васильевича Кузнецова и прихожан. Храм имеет два этажа: нижний теплый и верхний холодный. Изначально в нем было три престола: в верхнем этаже, во имя Святой Троицы, в нижнем, Святого Василия Великого, а в правом приделе, Святого Никиты.

Каменная колокольня была построена в 1802 году. В 1867 году храм расширили на средства купца Енфимия Семеновича Шелкова, добавив двухэтажные пристройки с обеих сторон. В 1881 году вокруг церкви возвели кирпичную ограду с железной решеткой. 3 сентября 1872 года протоиерей Иоанн освятил придел во имя Святого Тихона Задонского в верхней церкви, а 5 июля 1880 года протоиерей Александр Павловский освятил придел во имя Иконы Божьей Матери «Взыскание погибших». В 1880-е годы был освящен придел в нижнем храме во имя Святой великомученицы Варвары, иконостас которого был изготовлен на средства Павла Ивановича Афанасьева. К концу века церковь стала двухэтажной и шестипрестольной, единственной в Орле.

В 1896 году был проведен капитальный ремонт, в ходе которого позолотили кресты и главы, а верхний ярус колокольни перестроили. В 1899-1900 годах обновили нижнюю церковь: расписали стены и потолки, установили четыре вентиляционные печи. Работы выполняли подрядчики Косма Егорович Овечкин, Петр Павлович Абашин и П. М. Тиморин. На колокольне было восемь колоколов, один из которых, весом 318 пудов, был приобретен в 1849 году.

Были заменены иконостасы, а в проходных арках созданы места для икон. С правой стороны располагались иконы Спасителя, Богоматери «Страстная», Иоанна Крестителя и великомученика Пантелеймона. С левой стороны, Святой Троицы, Богоматери «Взыскание погибших», Святого Тихона Задонского и Феодосия Черниговского. Установили два новых балдахина для икон «Млекопитательницы» и Преподобного Тихона Калужского, а также киоты для икон Богоматери «Скорбящая» и трех святителей, Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. Особо почитаемыми были иконы Святой Троицы, Богоматери «Взыскание погибших» и Преподобного Тихона Калужского. Известно, что многие получали исцеление после молитв у этих икон.

В 1920-е годы храм временно принадлежал обновленцам, но был закрыт из-за отсутствия прихода. В 1930-е годы он утратил верхние ярусы колокольни и главку, восстановленную в 1989 году. С 1951 года здание использовалось не по назначению: здесь находился обком ДОСААФ, а с 1972 года, городской технический клуб. В конце 1990-х годов здание арендовала организация ООО «За рулем».

6 июля 1993 года здание храма было признано памятником архитектуры регионального значения. 24 июня 1999 года его передали Орловско-Ливенской епархии, настоятелем стал протоиерей Сергий (Крючков С.Ю.). 21 июля 1999 года прошло первое богослужение. 12 февраля 2000 года архиепископ Орловский и Ливенский Паисий освятил престол Василия Великого. Сейчас храм действует, проводятся богослужения, работает воскресная школа. Ремонтно-восстановительные работы продолжаются благодаря поддержке прихожан и организаций Орла. В 2010-е годы роспись храма выполнил художник Смородинов.