Спасо-Пробоинская церковь была построена в память о спасении Ярославля от эпидемии. В ней хранился особо почитаемый образ Спаса Нерукотворного, который был найден на этом месте в 1612 году. В то время в Ярославль прибыло народное ополчение под руководством Дмитрия Пожарского и Козьмы Минина, и в городе началась моровая язва. Чтобы избавиться от эпидемии, жители молились перед чудотворной Толгской иконой Божией Матери и несли в крестном ходе икону Спаса Нерукотворного. Известно, что в 1654 году, во время чумы, болезнь начала отступать после крестных ходов. В 1696 году было решено заменить деревянный храм на каменный, и в 1705 году строительство завершилось. Церковь Спаса Нерукотворного была двухэтажной с трапезной и высокой папертью, оформленной в стиле позднего классицизма. В конце XVIII века были добавлены две надвратные башни. Изначально церковь имела одну главу и шатровую колокольню, но в 1779 году были добавлены четыре малые главы. В церкви было четыре придела: центральный, образа Спаса Нерукотворного, в алтарной части, апостола Андрея Первозванного, теплый придел в трапезной, Павла Фивейского и Иоанна Кущника, а с южной стороны, Серафима Саровского и Александра Ошевенского. В 1831 году колокольня была перестроена, но до наших дней не сохранилась. В 1831-1833 годах трапезная стала теплой церковью, а в начале XX века с южной стороны храма пристроили двухэтажную паперть с крыльцом. В 1913 году церковь посетил император Николай II. В 1929 году церковь закрыли, главы и колокольню сломали, а здание использовали под мастерские и мебельную фабрику. С 2007 года храм находится под управлением Ярославской епархии. Список чудотворной иконы 1757 года хранится в Ярославском художественном музее. До начала реставрации были полностью утрачены верхние ярусы колокольни, а на двух нижних ярусах были повреждены кирпичная кладка и архитектурные детали. В 2017-2019 годах колокольня была отреставрирована, утраченные ярусы восстановлены, а нижние ярусы подверглись реставрационным работам. Колокольня была воссоздана.