До 1923 года село Шаготь входило в состав Романово-Борисоглебского уезда. Это очень древнее поселение, впервые упомянутое в духовной грамоте Дмитрия Донского в 1389 году, когда князь завещал его вместе с Белозерским краем своему третьему сыну Андрею. В первой половине XVIII века Шаготь принадлежала князьям Хилковым, а затем перешла к потомкам тульского оружейника Никиты Демидова.

После издания в 1802 году манифеста об учреждении министерств, который также призывал к пожертвованиям на образование в России, Павел Григорьевич Демидов одним из первых откликнулся на этот призыв. В 1803 году на его пожертвования было основано «Демидовское высших наук училище», и село Шаготь, тогда называвшееся Староандреевским, перешло в его владение. В 1834 году здесь открылось приходское училище. Влияние просвещения на местных крестьян подтверждается учреждением в 1891 году Общества трезвости, которое содержало в селе две чайные. В 1905 году в Шаготи открылась народная библиотека.

Несмотря на активную просветительскую деятельность, Шаготская волость оставалась центром радикального направления в старообрядчестве, известного как "беспоповство". Среди крестьян были сторонники различных течений этого движения, таких как Поморское и Спасово согласие, "федосеевщина" и "филипповщина". Здесь встречались и "бегуны", которые отвергали всякие компромиссы с миром после церковной реформы Никона. Местное духовенство пыталось бороться с "раскольниками", создав в 1894 году склад церковно-полемической литературы, доступной для всех желающих.

История села придает особое значение церкви Рождества Богородицы с приделами во имя Святого Николая и Святых Чудотворцев Косьмы и Дамиана, построенной в 1790 году. Фасады этого двусветного кубического храма, выполненные в барочном стиле, украшены разнообразными лучковыми наличниками, широким межэтажным поясом и пилястрами. Колокольня с четырьмя кубическими ярусами, у западной стены трапезной, частично сохранила фрески. Апсида храма разрушена, а церковная ограда и каменная часовня, построенные в 1889 году, находятся в руинированном состоянии. Вторая каменная часовня, возведенная в 1870 году купцом Александром Ефимовым, не сохранилась. Церковь окружает заросшее, но действующее кладбище.

До начала XX века в селе также существовала деревянная церковь во имя Святых Чудотворцев и бессеребренников Косьмы и Дамиана, построенная в 1792 году.