Макарьевский монастырь был восстановлен благодаря доходам от торговли, что позволило возвести новые каменные здания и создать живописный ансамбль на берегу Волги. Основным архитектором большинства построек стал московский мастер Максим Апсин.

В монастыре были построены:

Храм Успения Пресвятой Богородицы с трапезной и колокольней, возведенный в 1654 году. Храм возвышается на высоком подклете, где обустроены кладовые для купцов, приезжающих на ярмарку.

Троицкий собор с приделами преподобного Макария и преподобного Михаила Малеина, созданный в 1664 году по образцу Московского Успенского собора.

Надвратная церковь во имя Архистратига Михаила, построенная над святыми воротами в 1670 году.

Деревянная часовня с образом преподобного Макария, привезенным из Унжеской обители, которая в 1809 году была заменена на каменный храм Макария Желтоводского.

Келейный храм во имя преподобного Антония Великого.

Храм во имя преподобного Григория Пельшемского, построенный в 1786 году.

В период с 1662 по 1667 годы была возведена крепостная стена с девятью башнями, представляющая собой почти квадрат со сторонами 200 на 200 метров, высотой 8 метров и шириной 2,5 метра.

В 1829 году обрушилась северо-западная угловая башня, а в 1859 году, центральный купол Троицкого собора. Из-за угрозы разрушения в 1868 году Макарьевский монастырь был закрыт.