Измайлово было основано в 1845 году при суконной фабрике, принадлежащей помещику Я.Ф. Прибыловскому. С 1885 года владельцем фабрики стал Н.Я. Шатров. После революции 1917 года фабрика получила имя Я.М. Свердлова.

К началу XX века Симбирская губерния была одним из крупнейших производителей сукон в России. Здесь находилось 18 фабрик, которые занимали второе место в стране по объему выпускаемой продукции, третье по стоимости и количеству ткацких станков, а также первое место в Поволжье. По объему производства губерния уступала лишь одной-двум другим губерниям России, а по числу рабочих, только Московской, до 1917 года. Все фабрики располагались в сельской местности, и пять из них, с числом рабочих более 500, считались крупными. Эти фабрики были оснащены современным оборудованием, преимущественно иностранного производства. Измайловская фабрика первой в губернии полностью заменила ручные ткацкие станки на самоткацкие.

На фабриках производились грубые сукна, в основном для армии: шинельное, башлыковое, шароварное, а также одеяла для казенных учреждений. В отличие от других регионов России, здесь осуществлялся полный цикл производства сукна, от очистки и мойки шерсти до изготовления и отделки. Готовая продукция поставлялась по контрактам в различные интендантства, такие как Сибирское, Сызранское, Казанское и Московское. Измайловская фабрика славилась высококачественными тонкими сукнами, которые производились из мериносовой, простой и верблюжьей шерсти и продавались в западные и южные районы России, а также во Владивосток и Порт-Артур, откуда отправлялись в Китай. На Нижегородской ярмарке эти сукна получили похвальные отзывы. Через посредников продукция экспортировалась за границу, включая армейские сукна. В начале XX века турецкие солдаты носили форму из сукон, изготовленных в Симбирской губернии. Все суконные фабрики губернии были национализированы 15 октября 1918 года.

В селе Старая Измайловка находится объект культурного наследия регионального значения, Казанская церковь, построенная в начале XIX века.