Село Вердеревщино было основано в 1719 году драгунами-однодворцами Егором Филипповым, Никитой Барашевым, Осипом Еськовым и помещиком Иваном Михайловичем Вердеревским, в честь которого оно и получило своё название. В документах второй ревизской сказки 1745 года упоминается, что в селе, расположенном в Тамбовской губернии Кирсановского уезда, было 289 дворов и 1314 жителей. В 1889 году здесь работал салотопенный завод, производивший 1800 пудов продукции на сумму 9000 рублей с участием четырёх работников.

В селе находятся две иконы «Всех Скорбящих Радость». Первую икону привёз в 1824 году помещик Чихачёв из Москвы и разместил в храме, построенном на его средства. Храм был назван в честь Преображения Господня. Эта икона, являющаяся копией московской иконы с Большой Ордынки, считалась чудотворной и праздновалась в первый четверг после Пятидесятницы.

История второй иконы, появившейся около 1860-х годов, передавалась устно. Солдат из деревни Любовка, возвращаясь домой через Вердеревщино, нашёл на месте нынешнего колодца и часовни медную икону-складень. Во сне Богородица попросила его отнести икону в церковь и построить на месте её явления колодец и часовню. Это было исполнено, и празднование второй иконы совместили с праздником первой.

В 1936 году церковь и часовню разрушили, но жители забрали иконы домой. Первая икона, привезённая из Москвы, пропала. В послевоенные годы жители восстановили часовню у колодца, и ежегодно в первый четверг после праздника Троицы туда совершались паломничества. В 1954 году к колодцу пришли три-четыре тысячи верующих. В официальном документе от 3 апреля 1953 года упоминается, что на месте разрушенной часовни собиралось до 500 человек на молебны. Икона хранилась у председателя ревизионной комиссии церковного совета Василия Ивановича Ермакова.

В 1980-е годы жители вновь построили часовню и разместили в ней икону, явленную солдату. В 2009 году икона была реставрирована. О судьбе первой иконы, привезённой из Москвы, ничего не известно, но в 2010 году в заброшенном доме в Ивановке нашли икону, похожую на утерянную. Сейчас она находится в часовне.

Между 2010 и 2012 годами часовня была перестроена в молитвенный дом, на котором установили крест. По благословению епископа Феодосия была совершена первая Божественная литургия с участием прихожан и жителей села Вердеревщино.