Богородичный Всехсвятский женский монастырь существовал в Болхове с 1851 по 1923 годы. Его основала дворянка Софья Иосифовна Трубицына, которая после потери 21-летнего сына решила жить отдельно от мужа и поселилась в общине при Введенской церкви Болхова. В 1853 году общину перенесли за город, к Всесвятской кладбищенской церкви. Официальное открытие общины состоялось 2 июня 1857 года, его провел архиепископ Смарагд в день престольного праздника. Синод 31 марта 1875 года повысил статус общины до общежительного заштатного женского монастыря. После смерти С.И. Трубицыной 15 января 1885 года ее похоронили у алтаря собора Положения Ризы Господней.

В 1894 году было построено здание для церковно-приходской школы, которая в 1900 году стала двухклассной. В 1912 году открылась школа по обучению башмачному ремеслу. В 1901 году монастырь получил статус второклассного по Указу Синода. В 1910-е годы в монастыре проживало 245 сестер, включая 51 монахиню и 8 схимонахинь.

В 1923 году монастырь закрыли, а на его территории разместилась коммуна "Спартак", куда насильственно переселяли жителей Болхова. В 1930-е годы были разрушены собор Положения Ризы Господней и церковь Иконы Божией Матери "Живоносный Источник", построенные во второй половине XIX века. До наших дней сохранилась только Всехсвятская церковь, которая сейчас восстанавливается.