Москвичи часто ездили мимо Нескучного сада и Андреевской богадельни на Воробьевку, чтобы к празднику Святой Троицы нарезать березовых веточек. И. Шмелев описывал, как они проезжали мимо цветущей сирени, вдыхая ароматный майский воздух, и как с Нескучного сада доносился запах ландышей. Мужчины везли березки, а женщины несли цветы к Троице.

Андреевская богадельня была основана в Москве в 1803 году, когда Московское купеческое общество обратилось к императору Александру I с просьбой создать «богадельный дом» для мужчин и женщин на месте бывшего Андреевского монастыря в Пленницах. Пленницы, это связки плотов и бревен, или поленницы.

В 1805 году по проекту архитектора Ф.К. Соколова на средства московских купцов на месте старых монастырских стен были построены корпуса богадельни. До наших дней сохранился только восточный корпус 1805 года, северный корпус относится к середине XIX века, а южный был построен архитектором А. Каминским в 1878 году.

Согласно преданию, обитель появилась здесь в XIII веке, но имя Андрея Стратилата она получила только в XVI веке. Храм в честь мученика Андрея Стратилата был возведен в память о победе над крымским ханом Кызы-Гиреем в 1591 году, с чем и связывают основание мужского Андреевского монастыря.

Наибольший расцвет обитель пережила в XVII веке. В 1648 году боярин Федор Михайлович Ртищев восстановил монастырь и основал здесь ученое братство, пригласив 30 монахов из малорусских монастырей для обучения грамматике, риторике и философии. Сам Ртищев проводил дни во дворце, а ночи с учеными монахами в Андреевском. Это братство позже стало основой для Славяно-греко-латинской академии, что привело к упадку обители, так как монахи переехали в Китай-город, а монастырь был приписан к Заиконоспасскому в 1682 году.

В 1724 году монастырь был упразднен, и в его стенах разместили школу для подкидышей и тюрьму. Через шесть лет при Анне Иоанновне монастырь был восстановлен, но ненадолго. В 1765 году он был окончательно закрыт. При Екатерине II бывший монастырь использовался для содержания безумных, а в 1775 году здесь открыли женский работный дом.

В 1803 году в стенах бывшего монастыря была окончательно обустроена Андреевская купеческая богадельня. К 1898 году в ней находилось 956 человек. Попечителями богадельни были семьи Бахрушиных, Королевых и Боткиных. Купцы и фабриканты жертвовали значительные суммы на ее содержание. Например, Н.Г. Зубов завещал 200 тысяч рублей, М.И. Крашенинников, 100 тысяч, а С.В. Алексеев, 30 тысяч. В 1885 году на пожертвование Н.Д. Пашкова открылось отделение на 40 мест.

На территории богадельни сохранились три храма: Андреевский, Вознесенский и церковь-колокольня Иоанна Богослова. Они также служили приходскими для жителей близлежащих слобод. В 1900 году в Воскресенском храме открылась церковно-приходская школа, которая существовала до 1917 года.

В 1918 году здания богадельни превратились в Дом-коммуну 1-й Московской фабрики Госзнак. Рабочие устроили школу в храме святого мученика Андрея Стратилата, а храм Воскресения Христова стал клубом. Церковь Иоанна Богослова оставалась открытой до конца 1930-х годов.

В 1960-х здесь располагался Всесоюзный НИИ комитета стандартов, а корпуса богадельни оставались жилыми. Окончательное расселение произошло к 1980 году, когда здесь разместился Всесоюзный научно-исследовательский институт метеорологической службы.

В 1996 году комплекс Андреевского монастыря был передан в бессрочное пользование Русской православной церкви.