Le monastère a été fondé en 1444 par le vénérable Pafnutiy Borovskiy sur une élévation à la confluence des rivières Istrema et Protva. Son histoire est liée à l'invasion mongole-tatare : le grand-père de Pafnutiy, un tatare, a accepté le christianisme sous le nom de Martin, devenant le fondateur d'une lignée pieuse, dont est issu le futur « phare » de la foi. Après la mort de Pafnutiy, le monastère a été dirigé par son élève, le vénérable Joseph de Volokolamsk, qui, n'ayant pas trouvé de soutien parmi la fraternité pour l'adoption du règlement communautaire, a fondé le monastère de Joseph-Volokolamsk.

À l'emplacement de la première église en bois, une cathédrale en pierre blanche de la Nativité a été érigée en 1467, mais elle n'a pas survécu. La peinture de cette cathédrale est devenue le premier travail connu du grand iconographe Dionysius, réalisé sous la direction du moine Simon du monastère, l'iconographe Mitrofan.

En 1586, la cathédrale a été presque entièrement démolie, et à sa place, sur ordre du tsar Fiodor Ivanovitch, un nouveau temple à cinq coupoles a été construit, dont les fondations contenaient des blocs avec des fresques du XVe siècle. Des fragments des fresques de Mitrofan et Dionysius ont été conservés et se trouvent au Musée central de la culture et de l'art anciens russes nommé d'Andrei Roublev à Moscou et à la filiale de Borovsk du Musée régional d'histoire de Kalouga.

Au XVIe siècle, le monastère a été entouré de murs en pierre et de fortifications, le transformant en une puissante forteresse frontalière. À cette époque, une salle à manger en pierre avec l'église de la Nativité du Christ a été construite, suivie d'un clocher en 1523.

L'autorité spirituelle de Pafnutiy attirait de nombreuses personnes au monastère. Les grands princes Vassili II, Ivan III, Vassili III, les tsars Ivan IV le Terrible, Fiodor Ivanovitch, Mikhaïl Romanov et Alexeï Mikhaïlovitch, ainsi que les princes Lykov-Obolenski, Repnine, Volkonski visitaient souvent le monastère pour prier.

Pendant le Temps des Troubles, le monastère s'est retrouvé sur le chemin des envahisseurs polono-lituaniens dirigés par le faux Dmitri II et est devenu le théâtre d'événements sanglants, dont l'héroïsme des défenseurs du monastère est resté dans l'histoire, et la ville de Borovsk a reçu un nouvel blason. Le monastère a également été touché par les événements du schisme de l'Église : le protopope Avvakum, inspirateur de l'ancien ordre ecclésiastique, a été détenu ici à deux reprises.

En 1812, pendant la guerre contre Napoléon, le monastère a été pillé et partiellement détruit. La Grande Guerre patriotique de 1941-1945 a également laissé sa marque dans son histoire : le monastère a de nouveau souffert, mais a pu renaître. Pendant la période soviétique, le monastère a traversé des temps très difficiles : après la nationalisation et l'expulsion des moines en 1919, le monastère a été presque détruit.

La restauration a commencé dans les années 1960, lorsque les restaurateurs ont été confrontés à de nombreuses difficultés : il a fallu couler de nouvelles fondations, restaurer les murs et rénover les églises.

L'histoire moderne du monastère a commencé en 1991 avec le retour des moines et la reprise des services réguliers. Aujourd'hui, le monastère est actif : des services ont lieu quotidiennement dans ses églises, le nombre de résidents augmente et les formes de service social s'améliorent.