Le musée des beaux-arts de Kalouga est la plus grande collection d'art de la région de Kalouga. Il a ouvert ses portes le 12 juin 1918 dans une maison appartenant au médecin N.I. Vassiliev, qui se trouve maintenant au 81, rue Dzerjinski.

Nikanor Ivanovitch Vassiliev, originaire de Kalouga, né en 1832 et décédé en 1917, a légué sa collection d'art à sa ville natale. C'est sa collection privée qui a servi de base à la collection du musée.

Jusqu'en 1924, le musée a fonctionné comme une institution autonome, mais ensuite, avec d'autres musées de Kalouga, il a intégré le Musée unifié de Kalouga, devenant son département.

De 1921 à 1935, le musée, puis le département, a été dirigé par Vsevolod Nikolaïevitch Levandovski. C'était un artiste talentueux et diplômé de l'Académie des beaux-arts de Saint-Pétersbourg, ayant consacré sa vie à la préservation des valeurs artistiques et à l'organisation du travail muséal. Grâce à ses efforts, les collections des musées de Kalouga se sont enrichies d'œuvres d'art provenant des manoirs de la province de Kalouga. En 1926, avec sa participation, la filiale kalougienne de l'Association des artistes de la Russie révolutionnaire a été créée, des expositions régulières d'artistes locaux ont commencé et un studio d'art a été ouvert. Avant la guerre, le musée est devenu l'un des centres culturels de Kalouga.

De 1937 à 1960, le musée a été dirigé par M.M. Dneprovsky, le premier historien de l'art de son histoire.

En 1939, le département artistique est redevenu le musée municipal des beaux-arts de Kalouga et a intégré le système du Comité des affaires artistiques.

Pendant la Grande Guerre patriotique, les collections du musée n'ont pas pu être évacuées, et de nombreuses œuvres ont été perdues. Cependant, un employé du musée, N.M. Maslov, a réussi à préserver une partie de la collection en cachant des caisses avec des œuvres précieuses.

À l'automne 1944, le musée a de nouveau ouvert ses portes aux visiteurs, et ses fonds ont commencé à se remplir de nouveaux objets d'exposition. Depuis ce moment, il porte le nom de "Musée des beaux-arts de la région de Kalouga".

En 1969, le musée a reçu le bâtiment principal de la maison de ville des Bilibini-Cheistokletov, un monument architectural du début du XIXe siècle, ayant une importance fédérale. Actuellement, le musée occupe presque tout le complexe de la maison de ville.

De 1989 à 1997, des travaux de restauration ont été réalisés dans le bâtiment du musée, et le 26 juin 1997, l'exposition rénovée a été ouverte aux visiteurs.

Le musée a des filiales : les galeries d'art de Taroussa, d'Oulianovsk, de Khvastovitchi et de Mosal, ainsi qu'un centre d'information, d'éducation et d'exposition à Kalouga. Il sert de centre méthodologique pour les galeries d'art de la région.