Cette maison, située à la frontière des 19e et 20e siècles, est l'une des plus connues de la ville. Sa renommée n'est pas liée à l'architecture ou à l'architecte, bien que la tourelle à un des coins la distingue des bâtiments voisins. Elle n'est pas non plus célèbre pour ses habitants, propriétaires ou organisations qui y ont été logées. La notoriété de la maison vient de ses photographies grâce à sa position sur la place de la Tverskaya Zastava (place des Nouvelles Triomphales). Depuis 1834, les Portes Triomphales, créées par l'architecte Ossip Bové en l'honneur de la victoire des troupes russes sur les Français, se trouvaient ici. C'est pourquoi la maison au 2, rue Boutry, maison du marchand Cheroupenkov, se retrouvait souvent sous les projecteurs des photographes.

Aujourd'hui, c'est une partie du district de Tverskoy à Moscou, à l'intersection des rues Tverskaya-Yamskaya et du boulevard Leningradsky, presque en face de la gare de Biélorussie. La place de la gare de Biélorussie, précédemment nommée en l'honneur des portes triomphales, et avant cela, de la barrière, est l'une des principales artères de transport de la ville.

La Tverskaya Zastava a reçu son nom au XVIIIe siècle grâce à la barrière de Tverskaya-Yamskaya qui se trouvait ici. Sur le terrain où plus tard se trouva la propriété des marchands Cheroupenkov, se trouvaient jusqu'au milieu du XIXe siècle des constructions en bois du marchand K.L. Lavrentiyev. En 1834, il construisit une maison en pierre de deux étages, entourée de rues. Après la démolition des restes du rempart de la Chambre et la construction du rempart de Boutry, le terrain fut définitivement formé. En 1879, Lavrentiyev démolit les dernières constructions en bois et construisit une maison en pierre de trois étages, intégrant la maison de deux étages précédemment construite. La reconstruction fut réalisée selon le projet de l'architecte P.S. Chizikov. La maison reçut un emplacement pratique pour une utilisation commerciale, avec des entrées séparées de chaque côté. En 1890, le bâtiment fut acquis par le marchand moscovite Nikolai Mikhailovich Cheroupenkov, qui en fut propriétaire jusqu'à la révolution de 1917.

Cheroupenkov, marchand de la 2e guilde, s'enrichit grâce au commerce du bois et possédait un important patrimoine immobilier à Moscou, ainsi qu'une briqueterie dans le village de Medvedkovo. Dans certains bâtiments d'avant-révolution, on peut trouver des briques portant le sceau « E. Cheroupenkova », le nom de l'épouse du marchand, au nom de qui l'usine était enregistrée. La famille vivait dans un manoir d'un étage, qui a survécu jusqu'à nos jours dans la ruelle Dostoïevski. En plus du commerce, ils s'engagèrent dans des œuvres de charité, aidant les jeunes filles pauvres à obtenir une éducation et protégeant les droits des orphelins.

Dans la maison de la Tverskaya Zastava (Lesnaya, ½) se trouvaient des chambres meublées « Tver », des tavernes, des boutiques et d'autres entreprises commerciales. Des établissements d'enseignement y étaient également situés : l'école de dimanche pour femmes de Madame Burtsova et la 1ère école primaire masculine de Mius, où enseignait le frère de l'écrivain A.P. Tchekhov, I.P. Tchekhov. Anton Pavlovich louait souvent une chambre au troisième étage de cette maison lorsqu'il venait voir son frère.

Le fils cadet de Cheroupenkov, ayant hérité de l'affaire de son père, poursuivit l'activité caritative, mais sa principale passion devint les automobiles. Il était un membre actif de la Société automobile de Moscou. En 1913, un an avant le début de la Première Guerre mondiale, le frère cadet de Nicolas II, le Grand-Duc Mikhaïl Alexandrovitch, organisa un rallye automobile Moscou-Berlin-Paris. Il commença le 12 juin à Moscou et se termina le 10 juillet à Paris. Nikolai Nikolaevich Cheroupenkov participa au rallye avec sa voiture « Benz » aux côtés de 18 autres automobilistes russes.

Avec le début de la Première Guerre mondiale, les Cheroupenkovs firent des dons d'argent pour les hôpitaux et organisèrent un lazaret dans leur domaine à Losinka. Après la révolution de 1917, Nikolai Cheroupenkov dut quitter le pays par le même chemin qu'ils avaient emprunté pour se rendre à Paris. Après l'établissement du pouvoir soviétique, la datcha et l'hôpital devinrent un sanatorium, tandis que la maison de la Tverskaya Zastava continua de fonctionner comme avant la révolution. Les tavernes furent remplacées par des cantines et des brasseries, les boutiques, des magasins et des ateliers, et les chambres meublées, par des appartements communs.

Aujourd'hui, le bâtiment est occupé par divers établissements, allant des lieux de restauration aux bureaux. Il est un site du patrimoine culturel.