Le premier bâtiment du monastère était une « petite cellule », où vivait son fondateur Cyprien. Plus tard, à cet endroit, une maison en bois a été construite pour le supérieur, située au nord des églises de Vladimir et de la Pré-Pentecôte. En 1764, en raison de sa vétusté, la maison a été démolie par l'archimandrite Jacques.

Avec la bénédiction de l'archevêque d'Oustioug, Alexandre, le 10 août 1695, une petite église à coupole unique dédiée à Tous les Saints a été construite à côté de la maison du supérieur, ainsi qu'un bâtiment en pierre de plain-pied utilisé comme hôpital. L'église a souffert à plusieurs reprises d'incendies et a été reconstruite en 1720.

Entre 1734 et 1735, sous l'archimandrite Pakhomie, le bâtiment a été rénové, ajoutant un deuxième étage. Au rez-de-chaussée de l'église de Tous les Saints se trouvait l'hôpital, et de l'autre côté, une cellule et un vestibule. Au deuxième étage, il y avait six cellules et un vestibule.

En 1763, une terrasse en bois a été construite du bâtiment du supérieur au porche nord de la cathédrale de l'Annonciation. En 1892, sur ordre de l'évêque Varsanofe, la terrasse a été transformée en couloir chauffé avec un toit en fer. Elle a existé jusqu'en 1918, lorsqu'elle a été démolie en raison de sa vétusté.

En 1771, l'archimandrite Misaïl a ajouté deux cellules du côté ouest. Après un incendie en mai 1772, le prince Ivan Alexeïevitch Engalychev, gouverneur de la ville, a déménagé avec sa famille dans le bâtiment du supérieur, ajoutant un balcon en bois du côté sud avec deux escaliers.

En 1786, l'église de Tous les Saints a été agrandie, transformée en église domestique et reliée aux cellules. Des chœurs ont été ajoutés du côté ouest, et l'iconostase a été peinte sur toile.

En 1841, sous l'archimandrite Augustin, les cellules du dernier étage ont été complètement rénovées, et un balcon en pierre avec quatre colonnes et un fronton a été construit à la place de l'ancien perron en bois, à l'intérieur duquel se trouvaient des escaliers.

En 1888 et 1889, le bâtiment du supérieur a été rénové et adapté pour le logement de l'archevêque d'Oustioug. Au rez-de-chaussée, deux chambres ont été ajoutées, les sols ont été remplacés et de nouveaux poêles en faïence ont été installés. Le toit et les murs extérieurs ont été peints. À cette époque, l'église de Tous les Saints a été transformée en logement pour la communauté monastique.

De 1941 à 1945, le bâtiment a été utilisé par les services de l'école militaire de Pukhovo. Depuis 1945, il sert de bureau administratif auxiliaire pour l'école de technologie automobile.