La gruta fue diseñada por el arquitecto Osip Ivanovich Bove (1784-1834) durante su trabajo en los Jardines del Kremlin, que en 1856 recibieron el nombre de Jardines Alexandrovsky.

La gruta se convirtió en la principal atracción del Jardín Alexandrovsky Superior, inaugurado en 1821. A principios de septiembre de 1820, la Comisión de Construcción, creada para restaurar la ciudad tras el incendio de la Guerra Patriótica de 1812, revisó el proyecto de Bove para la construcción de la gruta. Según el proyecto, la gruta debía ubicarse junto a la muralla del Kremlin entre el Puente de la Resurrección y el Puente de la Trinidad. La Comisión aprobó el proyecto, pero con la condición de que las obras se completaran en un mes. El 18 de octubre de ese mismo año, Bove informó a la Comisión que la construcción estaba terminada. La gruta fue construida con materiales del estado, y los trabajadores y herramientas fueron proporcionados por el comerciante de Podolsk Vasily Streltzov.

Bove situó la gruta junto a la Torre Media del Arsenal del Kremlin, frente al Manezh. La gruta consiste en un arco con un entablamento sostenido por cuatro columnas dóricas con fustes acanalados. Las formas austeras de las columnas contrastan con el amontonamiento de piedras y escombros de edificios destruidos durante la guerra y el incendio. La gruta es un brillante ejemplo del estilo imperio: la composición austera se complementa con decoraciones que representan armaduras militares, la llamada armazón, inscrita en los metopas del friso.

Según una guía de Moscú de 1831, en el jardín "en el mismo centro, hacia el lado de la muralla, se ha hecho un montículo de tierra en forma de montaña natural. En él, un pabellón bien diseñado (donde normalmente toca música de regimiento los domingos), en la misma montaña se ha hecho una hermosa gruta en forma de ruinas; a los lados de la gruta se ven varios fragmentos de pedestales, columnas, etc.; mezclados con enormes balas de piedra, que se usaban en la antigüedad en lugar de las de hierro fundido".

Durante la restauración de 1958-1959, se instalaron dos figuras de leones en la plataforma superior de la gruta.