El templo de San Jorge es uno de los monumentos arquitectónicos más antiguos de Staraya Russa. Se sabe que la primera iglesia en este lugar fue construida en 1410. Junto a la iglesia de una cúpula y cuatro pilares se encontraba la iglesia lateral de la Anunciación de la Santísima Virgen, y cada una tenía su propia entrada. En las crónicas de 1625 se menciona que, a pesar de las destrucciones causadas por las tropas lituanas y suecas, la iglesia de San Jorge y su campanario con dos campanas permanecieron intactos. Sin embargo, casi cien años después, el templo se había deteriorado considerablemente. De 1710 a 1740, su estado empeoró tanto que se suspendieron los servicios. Finalmente, la iglesia fue desmantelada hasta los cimientos y se comenzó la construcción de una nueva, más espaciosa, con grandes ventanas y hermosos marcos. Las paredes fueron pintadas de color crema, y la decoración y los estucos, de rojo. En 1782, el templo fue reconstruido y ampliado. En ese momento, con la bendición del obispo Gavriil, se restauró la capilla en honor a la Anunciación de la Santísima Virgen y se construyó un nártex. En ese tiempo, la iglesia no tenía frescos, solo estaba decorada con numerosas íconos. El campanario fue realizado en estilo ruso y lucía magnífico. A finales del siglo XIX, se necesitó nuevamente ampliar el templo. Es interesante que durante ese tiempo la capilla de la Anunciación era considerada la principal, y no la de San Jorge, pero más tarde sus roles cambiaron. Para 1910, se reemplazaron los pisos por mosaicos y aparecieron por primera vez frescos, realizados según los bocetos de los murales de V.M. Vasnetsov de la catedral de San Vladimir en Kiev. Para este trabajo se invitó a artistas de Palekh. Desafortunadamente, casi nada de esos frescos se ha conservado, a menudo eran repintados.

Después de la revolución de 1917, el templo sufrió poco, solo el campanario de 35 metros perdió su cúpula. Sin embargo, después de la Gran Guerra Patriótica, fue completamente desmantelado debido a la falta de materiales de construcción. La iglesia fue cerrada en 1939 por decisión del comité ejecutivo de Leningrado, pero ya dos años después se reanudaron los servicios. Cuando los residentes fueron evacuados de la ocupada Staraya Russa, el templo comenzó a caer en abandono. En invierno de 1945, tras la liberación de la ciudad, se abrió un albergue de trabajadores en el edificio. Para el verano se logró reparar y consagrar la capilla de la Anunciación, y un año después el altar principal. A mediados de la década de 1960, comenzó la restauración, ya que las antiguas estructuras necesitaban reparación. Veinte años después, se construyó una iglesia de madera para el bautismo en honor a San Nicolás de Mira. En otro edificio, donde anteriormente se encontraba uno de los cuerpos de la escuela parroquial llamada en honor a Dostoyevski, se abrió una escuela dominical. A principios de la década de 1990, comenzaron los trabajos de decoración artística del templo. En el siglo XXI se restauró la cúpula, y en 2007 se instaló una cruz en ella. Posteriormente, las paredes exteriores fueron decoradas con azulejos estilizados como los del siglo XVII, y se abrió un fragmento de la antigua mampostería. Se organizó un campanario temporal. Para el 600 aniversario de la iglesia, se llevó a cabo otra restauración, se renovaron las fachadas, los murales en la capilla de la Anunciación y se plantaron parterres en el territorio.