In verschiedenen Jahren lebten im Anwesen die Baroness Duka und die Nelidows, Karamzin (der Sohn des Schriftstellers) und Kleinmeichel. 1874 erwarb es Alexander Smetskij, dessen Holzpalast bis zu Beginn des 21. Jahrhunderts in Makarovka erhalten blieb.

Alexander Nikolajewitsch war ein bedeutender Industrieller: Er hatte Baumwoll- und Wollfabriken in Moskau und Kostroma sowie Vorräte an rotem Bauholz und Geschäfte in Woronesch. In Makarovka baute Smetskij eine große Brennerei. Das Hauptanwesen war ein Denkmal der Architektur des frühen 20. Jahrhunderts. In dem hölzernen eklektizistischen Gebäude vereinigten sich Elemente des Jugendstils und des Neoklassizismus, und die Gestaltung war im griechischen und italienischen Stil gehalten. Die Fassaden waren mit Säulen der ionischen und toskanischen Ordnung sowie mit Dekoren in Form von weiblichen Masken mit pflanzlichen Ornamenten geschmückt.

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts ließ sich Fürst Wladimir Schirkow mit seiner Familie in Makarovka nieder. Seit 1780 gab es im Dorf ein eigenes Lehnstheater, einen Chor und ein symphonisches Orchester. Der Fürst war ein enger Freund von Michail Glinka und angeblich schlug er dem Komponisten die Idee für „Kamarinskaja“ vor und war auch der Autor der Texte zur Kavatine Gorislawas „Die prächtige Stern der Liebe“ sowie des Librettos zum ersten Teil von „Ruslan und Ljudmila“. Darauf deuten veröffentlichte Briefe Glinkas an Schirkow hin, in denen der Komponist die Entwicklung der Handlung ausführlich darlegte und die Details des Librettos diskutierte. Ihre gemeinsame Arbeit setzte sich auch nach dem Umzug des Fürsten ins Dorf fort.

Seit Mai 1924 war im Hauptanwesen ein tuberkulosebekämpfendes Sanatorium von regionaler Bedeutung untergebracht. Im Jahr 1999 wurden alle Gebäude zur Renovierung geschlossen, die mehrere Jahre dauerte, aber es fehlten die Mittel zur Wiederherstellung des Hauptgebäudes. Das Gut brannte am 24. September 2016 nieder.