Das Kunstmuseum Starooskol befindet sich an dem Ort, an dem einst das Stammhaus von Illarion Illarionovich Simonov stand, einem bekannten Kaufmann und Stadtoberhaupt von Stary Oskol Ende des 19. Jahrhunderts. Dank seiner Unterstützung entstanden in der Stadt ein Waisenhaus und fünf Häuser bei der Achtyrka-Kirche, die heute nicht mehr erhalten ist. Simonov genoss Respekt unter den Bürgern und war als Mäzen bekannt.

Im Jahr 1889 wurde im Haus von Simonov das erste Telefon und die Telefonzentrale der Stadt installiert, und 1906 kam der Telegraph hinzu. Nach einigen Angaben wurde das Haus während des Großen Vaterländischen Krieges zerstört, nach anderen wurde es abgerissen und in den Nachkriegsjahren neu aufgebaut.

Im Jahr 1951 wurde in der Lenin-Straße ein kleines zweigeschossiges Herrenhaus im klassischen Stil erbaut, das mit Medaillons und Bögen geschmückt ist. Ursprünglich war das Gebäude für die Mitarbeiter des Maschinenbauwerks vorgesehen, und darin lebte die Familie des Direktors des Werkes, Philipp Tikhonovich Efimov. Er gestaltete den Innenhof mit Liebe und pflanzte Aprikosen und Flieder. Die Besucher des Museums ruhen sich bis heute im Schatten des von Efimov gepflanzten Apfelbaums aus.

Ende der 1980er Jahre wurde das Gebäude dem Kunstmuseum übergeben, und seine Innenräume wurden vollständig umgebaut, wobei nur die tragenden Wände erhalten blieben. Im Erdgeschoss befinden sich die Verwaltung und die Lager, im Obergeschoss die Ausstellungsräume. Das Museum wurde am 28. Juni 1988 eröffnet, am Tag des Beginns der XIX. Allunionskonferenz der KPdSU in Moskau. Im Jahr 1992 wurde das Gebäude in die Liste der geschützten Denkmäler der Geschichte und Kultur aufgenommen, als Beispiel für Wohnbau der 1950er Jahre.

Seit 1989 war Alexander Fedorovich Jost der erste Leiter des Museums, das ursprünglich eine Filiale des Staatlichen Belgoroder Kunstmuseums war. Valery Ivanovich Cherkashin, leitender wissenschaftlicher Mitarbeiter und Kunsthistoriker, war für die Zusammenstellung der Sammlung zuständig. Im Jahr 1995 wurde das Museum eine Filiale des Starooskoler Heimatmuseums, und die Leiterin wurde Zoya Alexandrovna Rtischeva. Seit 1998 wird das Museum von Elena Mikhailovna Markova geleitet, unter deren Leitung es zu einer eigenständigen Kultureinrichtung wurde und begann, interregionale Ausstellungen zu organisieren.

Die Sammlung des Museums besteht aus vier Abteilungen: Malerei, Grafik, angewandte Kunst und Skulptur. Sie umfasst die Entwicklung der sowjetischen und postsowjetischen Kunst von den 1940er Jahren bis heute. Die Grundlage der Sammlung bildeten Werke, die vom Kunstfonds der RSFSR und anderen Organisationen übergeben wurden, und später wurde sie durch Werke zeitgenössischer Autoren aus dem Schwarzboden und Künstlern der GUS-Staaten ergänzt.

Das Museum ist stolz auf die Arbeiten der Volkskünstler der RSFSR, wie N. Ya. But und K. M. Maximov, sowie auf die verdienten Künstler und Preisträger staatlicher Auszeichnungen. In der Abteilung für zeitgenössische Kunst sind Werke von Starooskoler Künstlern, darunter I. N. Khegay und E. M. Markova, vertreten. Die Arbeit zur Erweiterung der Sammlung des Museums wird fortgesetzt.