Unter den Heimatforschern gibt es die Meinung, dass unsere Stadt mindestens hundert Jahre älter sein könnte. Laut einer Legende befand sich an der Stelle der heutigen Straßen Rabotschij Poryadok und Uritskogo die Tscherkasskaja Festung.

Im Sommer 1552 zog Iwan der Schreckliche gegen das Khanat Kasan, das die Hauptfestung der einst mächtigen Goldenen Horde war. Sein Weg führte durch die dünn besiedelten Wolga-Länder, und an Schlüsselstellen befahl der Zar den Bau von Wachtposten. So entstand die Tscherkasskaja Festung. Ihre Garnison bestand aus ukrainischen Kosaken, die sich auf die Seite der Russen geschlagen hatten. Obwohl die kleine Festung den großen Horden der Nomaden nicht standhalten konnte, hielt sie kleinere Truppen erfolgreich auf. Die Tscherkassen erfüllten oft auch Aufklärungsfunktionen, in denen sie sehr geschickt waren. Die Kosaken konnten unter Wasser über große Strecken schwimmen und durch Strohröhren atmen. Insgesamt bewahrten die Auswanderer aus der Saporoger Sich ihre Traditionen und Gewohnheiten, trugen lange Zöpfe und Scharawary. Die genaue Dauer der Existenz der Tscherkasskaja Festung ist unbekannt, aber sie wurde zum Vorläufer einer mächtigeren Festung, die Penza genannt wurde.

Später entstand hier ein großes Viertel Tscherkassy, das nach den ukrainischen Kosaken benannt wurde. Doch selbst heute nennen selbst die alten Bewohner dieses Viertel nicht Tscherkassy.