Die Erinnerung an den großen russischen Dichter Puschkin wird in verschiedenen Ecken Russlands, einschließlich der Region Pskow, die eng mit seinem Namen verbunden ist, sorgfältig bewahrt. Im Jahr 1742 belohnte die Kaiserin Elisabeth Fjodorowna den Feldherrn Abram Gannibal mit einem Gut in dem Dorf Ustje für seinen treuen Dienst. Obwohl der General wohlhabend war, schenkte er diesem Gut wenig Aufmerksamkeit. Erst als das Dorf in den Besitz von Osip Abramowitsch Gannibal überging, begann der Bau eines neuen Landsitzes mit einem großen Haus und einem Park, der den Namen Michailowskoje erhielt.

Alexander Sergejewitsch Puschkin besuchte Michailowskoje erstmals im Jahr 1817, als er 18 Jahre alt war. Im folgenden Jahr ging der Landsitz in den Besitz seiner Mutter über, und seitdem war der Dichter oft dort, lebte zwei Jahre im Exil. Zum letzten Mal besuchte er Michailowskoje ein Jahr vor seinem Tod, um an der Beerdigung seiner Mutter teilzunehmen. Nachdem der Landsitz in seinen Besitz übergegangen war, hatte Puschkin nicht die Gelegenheit, bedeutende Veränderungen in dessen Geschichte vorzunehmen, da er bald tragisch ums Leben kam. In den folgenden Jahrzehnten blieb in Michailowskoje eine große Bibliothek des Dichters erhalten.

Bis zum Ende des 19. Jahrhunderts gehörte der Landsitz den Kindern Puschkins, doch sie schenkten seinem Zustand nicht die gebührende Aufmerksamkeit, und er verfiel. Im Jahr 1899 kaufte der Staat ihn, um ihn für die Unterbringung der lokalen Adelsversammlung zu nutzen, jedoch litt der Landsitz bald unter einem Brand, und vieles ging verloren. Im Jahr 1909 wurde Michailowskoje unter der Leitung des Architekten Wladimir Alexejewitsch Schtschuko restauriert und bald für die Unterbringung von Invaliden übergeben. Nach dem Kommen der Bolschewiken wurde der Landsitz fast vollständig zerstört, nur das Häuschen von Arina Rodionowna blieb erhalten. Alle modernen Gebäude wurden in der zweiten Hälfte des letzten Jahrhunderts wiederhergestellt, und erst dann entstand ein vollwertiges Museum, das bis heute besteht.