Seit den frühen 1680er Jahren gehörte das Gebiet um die Jauza-Tore, in der Nähe der Mauern der Weißen Stadt (in den 1760er Jahren wurden anstelle der abgerissenen Mauern Boulevards angelegt), dem Strelitz Alexei Petrowitsch Golowin. Hier standen hölzerne Paläste. Sein Sohn, der Boyar Feodor Alexejewitsch, ein bekannter Admiral und enger Vertrauter von Peter I., einer der ersten in Russland, der den Grafentitel erhielt, baute zwischen 1685 und 1689 in seinem städtischen Anwesen eine Backsteinkirche, die zu Ehren der Kazan-Ikone der Gottesmutter geweiht wurde, deren Fassaden im barocken Stil gestaltet waren.

Im Laufe der Zeit brannten 1748 die alten Paläste der Golowins nieder. Kurz darauf erwarb der Fürst S. I. Schcherbatow das Anwesen. Ende der 1750er Jahre baute seine Witwe Natalja Stepanowna hier steinerne zweigeschossige Paläste im Stil des Elisabethanischen Barocks und verband das Wohngebäude mit der Kirche durch einen Übergang.

1785 wurde das Anwesen an den geheimen Rat Andrei Dmitrijewitsch Karpow und seine Frau Natalja Alexejewna verkauft. Nach dem Abriss der Mauern der Weißen Stadt wandte sich das Anwesen, das zuvor mit der Hauptfassade nach Westen ausgerichtet war, den Boulevards zu. Ende des 18. Jahrhunderts wurde das Haus im klassischen Stil umgebaut.

Im Brand von 1812 blieb das Herrenhaus unbeschädigt. 1822 erwarb es der im Ruhestand befindliche Generalmajor Nikolai Zacharowitsch Chitrowo, nach dem der benachbarte Chitrowskaja-Platz benannt wurde. Nikolai Zacharowitsch, ein kampferprobter Offizier, nahm an den Kriegen von 1805-1811 gegen Frankreich und die Türkei teil, war an der Belagerung von Brailow beteiligt und trat nach einer Verwundung in den Ruhestand. Er war Mitglied des Kreises von M. M. Speranski, weshalb er nach Wjatka verbannt wurde und dann in sein Anwesen bei Tarussa zog. Dank der Fürsprache seines Schwiegervaters, des Feldmarschalls M. I. Kutuzow-Smolensk, der mit seiner Tochter Anna verheiratet war, wurde er 1813 begnadigt und zog nach Moskau.

Unter ihm wurde das alte Haus der Schcherbatows umgebaut, und seine Fassaden erhielten Dekorationen im Empire-Stil. Im Tympanon des Giebels erschien das plastische Wappen der Familie Chitrowo, und auf beiden Seiten des sechs-säuligen Portikus wurden plastische männliche Profile mit antiker Rüstung angebracht. Einer Version nach ist dies ein Skulpturenporträt des Eigentümers des Anwesens.

Die Hauskirche wurde ebenfalls umgebaut und zu Ehren der Tichwin-Ikone der Gottesmutter, die in der Familie Chitrowo besonders verehrt wurde, neu geweiht.

Nach dem Tod von N. Z. Chitrowo im Jahr 1826 wurde das Anwesen von seinen Erben verkauft. 1843 ging es an den Gardepolkovnik Wladimir Iwanowitsch Orlow, und 1851 an seine Witwe Jekaterina Dmitrijewna. Die Eheleute hatten keine Kinder, und gemäß dem Testament von W. I. Orlow, nach dem Tod seiner Witwe im Jahr 1889, wurde das Anwesen in die Verwaltung des Moskauer Fürsorgekomitees für die Armen der Kaiserlichen Menschlichkeitsgesellschaft übergeben.

In dem alten Anwesen wurde die "Orlowska Heilanstalt des Moskauer Komitees für die Armen, für bedürftige kranke Menschen", die unter dem Schutz von Prinz Alexander Petrowitsch von Oldenburg stand, organisiert. Die zu diesem Zeitpunkt geschlossene Hauskirche wurde wieder eröffnet und zu Ehren der Smolensker Ikone der Gottesmutter neu geweiht. Die Heilanstalt arbeitete täglich von 10 bis 14 Uhr und hatte "eine spezielle Abteilung mit 5 Betten für chirurgische Patienten und eine Apotheke mit kostenloser Abgabe von Medikamenten". Die Wohltätige Einrichtung war für die Bewohner von Chitrowka gedacht, wo sie behandelt, einfache Operationen durchgeführt und in der Kantine verpflegt wurden.

Nach der Revolution wurden sowohl die Heilanstalt als auch die Kirche geschlossen. Die Kirche der Smolensker Ikone der Gottesmutter wurde in den 1930er Jahren beim Bau des Wohnhauses der Militärtechnischen Akademie benannt nach W. W. Kujbyschew abgerissen.

In das Hauptgebäude des Anwesens Golowin, Schcherbatow, Chitrowo, Orlow zogen bereits 1922 die Sanitätskurse ein, die 1923 in eine dreijährige Sanitätsschule benannt nach dem Gesundheitsamt des Allmedikanturda umorganisiert wurden. 1928 wurde die Schule in das Medizintechnikum benannt nach Klara Zetkin umgewandelt (seit 1954, Moskauer medizinisches Kolleg Nr. 2 benannt nach Klara Zetkin). Derzeit befindet sich hier das medizinische Kolleg benannt nach Klara Zetkin.

Ende des 20. Jahrhunderts wurde das Gebäude restauriert. An der Westfassade, wo sich jetzt der Eingang zum medizinischen Kolleg befindet, stellten die Restauratoren die dekorative Ausstattung im barocken Stil des mittleren 18. Jahrhunderts wieder her. An der gegenüberliegenden Fassade sind Elemente der dekorativen Ausstattung aus der Zeit von N. Z. Chitrowo erhalten geblieben.

Das Gebäude des ehemaligen Orlowska Krankenhauses steht unter staatlichem Schutz als Objekt des kulturellen Erbes von föderaler Bedeutung.